N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide | 2227-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-[2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-anilide]；2-Acetamino-1-(2.4-dinitro-phenylmercapto)-benzol；Essigsaeure-[2-(2,4-dinitro-phenylmercapto)-anilid]；N-[2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 2227-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 333.324
• InChiKey: XUJYSBRPYIQBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到10H-苯并噻嗪,3-硝基-
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1
• 作为试剂：
  描述：

  2',4'-Dinitro-2-amino-diphenylsulfid 、 乙酸酐 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 acetone - water 、 N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide (Compound 10c) as a yellow solid (12.5 g, 96%)的产率得到N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  本文介绍了苯并噻嗪、苯并噁嗪和苯并咪唑化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还介绍了使用这些化合物及其放射性标记类似物检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1

文献信息

• 299. Derivatives of o-thioldiphenylamine
  作者：Wilfrid J. Evans、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9350001263

  日期：——
• Nys; van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1951, vol. 60, p. 319,322
  作者：Nys、van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• 42. A rearrangement of o-acetamido-sulphones and -sulphides
  作者：Wilfrid J. Evans、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9350000181

  日期：——
• TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20130315825A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Derivatives of phenothiazine, phenoxazine, and phenazine compounds and their use as α-synuclein ligands are described. Also described are methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection, monitoring, and treatment of synucleinopathies, including Parkinson's disease.

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。
• Synthesis and in vitro evaluation of α-synuclein ligands
  作者：Lihai Yu、Jinquan Cui、Prashanth K. Padakanti、Laura Engel、Devika P. Bagchi、Paul T. Kotzbauer、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.023

  日期：2012.8

  Accumulation of misfolded alpha-synuclein in Lewy bodies and Lewy neurites is the pathological hallmark of Parkinson's disease (PD). To identify ligands having high binding potency toward aggregated alpha-synuclein, we synthesized a series of phenothiazine derivatives and assessed their binding affinity to recombinant alpha-synuclein fibrils using a fluorescent thioflavin T competition assay. Among 16 new analogues, the in vitro data suggest that compound 11b has high affinity to alpha-synuclein fibrils (K-i = 32.10 +/- 1.25 nM) and compounds 11d, 16a and 16b have moderate affinity to alpha-synuclein fibrils (K-i approximate to 50-100 nM). Further optimization of the structure of these analogues may yield compounds with high affinity and selectivity for aggregated alpha-synuclein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.