N-(2-氯苯基)-4-氟苯甲酰胺 | 838-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-4-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 838-55-1
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• mdl: MFCD00439066
• 分子量: 249.672
• InChiKey: NVNKNTOMNKIJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-4-氟苯甲酰胺 在 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  高效的乌尔曼型分子内C（芳基）-O键形成的联苯胺-铜（II）偶联环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218589
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-苯基苯甲酰胺 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N-(2-氯苯基)-4-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  回顾1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮：在水性条件下有效地对芳基进行邻氯氯化反应†

  摘要：

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8nj00530c

文献信息

• Potassium Carbonate Promoted C–N Coupling Reaction between Benzamides and Aryl Iodides
  作者：Songlin Zhang、Fei Huang、San Wu、Weiye Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591843

  日期：2018.3

  benz­amides promoted by potassium carbonate in the presence of DMEDA was developed. The reaction was carried out without addition of any transition-metal catalyst to afford a variety of N-arylated products in moderate to good yields (up to 97%). A practical and efficient method for N-arylation of benz­amides promoted by potassium carbonate in the presence of DMEDA was developed. The reaction was carried out

  摘要 开发了一种在DMEDA存在下碳酸钾促进的苯甲酰胺N-芳基化的实用有效方法。该反应在不添加任何过渡金属催化剂的情况下进行，以中等至良好的产率（高达97％）提供了多种N-芳基化产物。 开发了一种在DMEDA存在下碳酸钾促进的苯甲酰胺N-芳基化的实用有效方法。该反应在不添加任何过渡金属催化剂的情况下进行，以中等至良好的产率（高达97％）提供了多种N-芳基化产物。
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。
• Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis
  作者：Fengtian Wu、Jie Zhang、Qianbing Wei、Ping Liu、Jianwei Xie、Haojie Jiang、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ob02068e

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the copper-catalysed intramolecular cyclization of N-(2-iodo-/bromo-/chloro-phenyl)benzamides for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles.

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。
• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]
• Vigorita; Saporito; Previtera, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 2, p. 168 - 174
  作者：Vigorita、Saporito、Previtera、et al.

  DOI：——

  日期：——