N-(2-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 49747-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2'-chloro-4-methylbenzanilide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 49747-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00088043
• 分子量: 245.708
• InChiKey: FQXZMVOAMZLASB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  21 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 copper(II) ferrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  磁性铁氧体铜纳米颗粒：一种廉价、高效、可回收的催化剂，用于在无配体条件下通过乌尔曼型偶联合成取代苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种从取代的 N-(2-卤代苯基)苯甲酰胺合成苯并恶唑的新可持续策略，其中廉价、易得、空气稳定、可回收的铁酸铜 (II) 作为纳米催化剂。纳米催化剂可以通过外部磁铁完全回收，可以使用七次而催化活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340599
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰苯胺 在 亚碘酰苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(2-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides

  摘要：

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210624115748

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Domino Reaction with Intramolecular Ring Closure of an<i>N</i>-(2-Chloro-3-heteroaryl)arylamide: First Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Charles S. Demmer、Jacob C. Hansen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/adsc.201300845

  日期：2014.3.24

  Pd(II)‐catalyzed domino reaction comprising the first Pd(II)‐assisted intramolecular cyclization of an N‐(2‐chloro‐3‐heteroaryl)arylamide and validate its value by application to the first synthesis of 2‐substituted oxazolo[4,5‐b]pyrazines. We demonstrate that a bidentate phosphorus ligand as well as the presence of an aromatic nitrogen atom is required for the domino reaction to proceed. The robustness

  新型平面杂环的合成是基础研究的核心，因为这种支架构成了重要的不同研究领域的重要组成部分：药物发现，材料科学和农药。候选药物中通常含有众所周知的苯并恶唑，但通常需要调整其亲脂性和目标相互作用点。在这方面，恶唑并[4,5- b ]吡嗪是一种有吸引力的杂环骨架，因为它具有更高的水溶性和两个额外的氢键受体。我们在这里报告了一个新的Pd（II）催化的多米诺反应，该反应包括N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的第一个Pd（II）辅助分子内环化，并通过将其应用于2的首次合成来验证其价值。取代的恶唑啉[4,5-b ]吡嗪。我们证明了多米诺反应进行需要双齿磷配体以及芳族氮原子的存在。该方法的鲁棒性通过合成23种2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡嗪类似物而得到了很好的证实，其产率高至高，并且在反应的芳基酰胺上同时包含吸电子和供电子取代基。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-halOAnilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。
• TBHP-mediated highly efficient dehydrogenative cross-oxidative coupling of methylarenes with acetanilides
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.12.217

  日期：——

  A TBHP-mediated dehydrogenative cross-oxidative-coupling approach has been developed for the synthesis of N-arylbenzamides from methylarenes and acetanilides. This cross-coupling method is free of transition metal catalysts and ligands, and no extra organic solvents are required, which make it an useful and attractive strategy for the straightforward construction of C–N bonds. Besides, this conversion is an important complement to the conventional C–N forming strategies.

  通过TBHP介导的脱氢交叉氧化偶联方法，可以从甲基芳烃和乙酰苯胺合成N-芳基苯甲酰胺。这种交叉偶联方法不需要过渡金属催化剂和配体，也不需要额外的有机溶剂，使其成为一种用于直接构建C-N键的实用且吸引人的策略。此外，这种转化是传统C-N形成策略的重要补充。