2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 724432-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 724432-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: AXCNFWDKGXEPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)亚苯基肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• UV‐Induced 1,3,4‐Oxadiazole Formation from 5‐Substituted Tetrazoles and Carboxylic Acids in Flow
  作者：Luke Green、Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Simon Peace、Craig Jamieson

  DOI：10.1002/chem.202002896

  日期：2020.11.20

  A range of 1,3,4‐oxadiazoles have been synthesized using a UV‐B activated flow approach starting from carboxylic acids and 5‐substituted tetrazoles. The application of UV light represents an attractive alternative to the traditional thermolytic approach and has demonstrated comparable efficiency and versatility, with a diverse substrate scope, including the incorporation of highly substituted amino

  已使用UV-B活化流动法从羧酸和5-取代的四唑合成了1,3,4-恶二唑。紫外线的应用代表了传统热解方法的一种有吸引力的替代方法，并已证明具有可比的效率和多功能性，具有多种底物范围，包括掺入高度取代的氨基酸。
• Direct Palladium‐Catalyzed C5‐Arylation of 1,3,4‐Oxadiazoles with Aryl Chlorides Promoted by Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
  作者：Loris Gelin、Henri Sabbadin、Hélène Cattey、Paul Fleurat-Lessard、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1002/ejoc.202400212

  日期：——

  The palladium-catalyzed direct arylation of 1,2,4-oxadiazoles proceeds efficiently at low catalyst loading (0.5 to 1 mol %) with the decisive assistance of sterically constrained ferrocenyldiphosphane ligands. This protocol tolerates electron-donating and electron-withdrawing substituents on the (heteroaryl)aryl halide.

  在空间约束的二茂铁基二膦配体的决定性帮助下，钯催化的 1,2,4-恶二唑的直接芳基化反应在低催化剂负载量（0.5 至 1 mol %）下有效进行。该方案允许（杂芳基）芳基卤化物上的给电子和吸电子取代基。
• Flow synthesis of oxadiazoles coupled with sequential in-line extraction and chromatography
  作者：Kian Donnelly、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.18.27

  日期：——

  continuous flow process is reported for the synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles via an iodine-mediated oxidative cyclisation approach. This entails the use of a heated packed-bed reactor filled with solid K2CO3 as a base. Using DMSO as solvent, this flow method generates the target heterocycles within short residence times of 10 minutes and in yields up to 93%. Scale-up of this flow process was

  据报道，通过碘介导的氧化环化方法合成各种 1,3,4-恶二唑的有效连续流程。这需要使用填充有固体K 2 CO 3作为基底的加热填充床反应器。该流动方法使用 DMSO 作为溶剂，在 10 分钟的短停留时间内生成目标杂环，收率高达 93%。该流程已实现放大（34 mmol/h），并具有集成的淬灭和萃取步骤。最后，利用自动化在线色谱系统实现了用于生成杂环目标的强大流动平台。