ethyl 5-acetyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1300724-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1300724-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 326.179
• InChiKey: ZGYROSFLAXBQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES

  摘要：

  该发明涉及一种制备5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-羧酰胺的过程，以及该过程的有用中间体化合物。该过程可高产率和纯度地获得所需产品。合成从醛缩合β-酮酸酯开始；得到的化合物醋酰化，然后与N,N-二甲基甲酰胺的二烷基缩醛反应，形成一个中间体，经环化反应得到5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-羧酸酯；然后，羧酸酯水解，生成的羧酸最终与适当形式的氨反应，得到所需的羧酰胺。根据该发明的过程制备的化合物具有蛋白激酶抑制活性，尤其是Cdc7或Cdc7/Cdks抑制活性。这些化合物在治疗各种癌症、细胞增殖障碍和与蛋白激酶相关的疾病方面具有用途。

  公开号：

  US20120220771A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate imidazole salt 在 aluminum (III) chloride 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5-acetyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ÉLABORATION DE 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES

  摘要：

  该发明涉及一种制备5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-甲酰胺及其有用中间化合物的过程。该过程能够以高产率和纯度获得所需产品。合成从醚与β-酮酸酯的偶联开始；得到的化合物经乙酰化，然后与N,N-二甲基甲酰胺的二烷基醚反应，形成一个中间体，该中间体环化为5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-羧酸酯；然后羧酸酯被水解，生成的羧酸最终与适当形式的氨反应，得到所需的羧酰胺。根据该发明的方法制备的化合物具有蛋白激酶抑制活性，更具体地说，具有Cdc7或Cdc7/Cdks抑制活性。这些化合物在治疗各种癌症、细胞增殖紊乱以及与蛋白激酶相关的疾病方面具有用处。

  公开号：

  WO2011054714A1