6-甲氧基-3-吡啶羧酸肼 | 89853-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-3-吡啶羧酸肼
• 英文名称: 6-methoxynicotinohydrazide
• 英文别名: 6-methoxypyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 89853-74-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD11643730
• 分子量: 167.167
• InChiKey: HWKOCEKULBFVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丁基靛红 、 6-甲氧基-3-吡啶羧酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发新型靛红-烟酰肼杂种，对敏感/耐药结核分枝杆菌和引起支气管炎的细菌具有有效活性

  摘要：

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1868450
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基-3-吡啶羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  开发新型靛红-烟酰肼杂种，对敏感/耐药结核分枝杆菌和引起支气管炎的细菌具有有效活性

  摘要：

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1868450

文献信息

• 3-(1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090124629A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl and indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; each R 2 is independently hydrogen, fluorine or C 1-4 alkyl; n is 2, 3, 4, or 5; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a C 1-4 alkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ;or R 4 is a —SR 6 group; R 5 is selected from a group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido- 2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl and 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 6 is C 1-4 alkyl or —CH 2 C 3-4 cycloalkyl; and when R 1 is chlorine and p is 1, such R 1 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R 1 corresponds to R 5 , p is 1. processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及以下式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐：其中G选自以下组：苯基，吡啶基，苯并噻唑基和吲唑基；p为0至5的整数；R1独立选自以下组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或对应于R5基团；每个R2独立地为氢，氟或C1-4烷基；n为2、3、4或5；R3为C1-4烷基；R4为氢，或C1-4烷基，苄基，苯基，杂环基，5-或6-成员杂芳基，或8-至11-成员双环基团，其中任何一个基团可以选择地由1、2、3或4个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或R4为-SR6基团；R5选自以下组：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻唑基，吡啶基和2-吡咯烷基，并且此类基团可以选择地由1或2个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基；R6为C1-4烷基或- C3-4环烷基；当R1为氯且p为1时，此类R1不在与分子的其余部分的连接键的正交位置上存在；当R1对应于R5时，p为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法，用于这些方法的中间体，包含它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，早泄或认知障碍。
• Surveying heterocycles as amide bioisosteres within a series of mGlu7 NAMs: Discovery of VU6019278
  作者：Carson W. Reed、Jordan P. Washecheck、Marc C. Quitlag、Matthew T. Jenkins、Alice L. Rodriguez、Darren W. Engers、Anna L. Blobaum、P. Jeffrey Conn、Colleen M. Niswender、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.016

  日期：2019.5

  This letter describes a diversity-oriented library approach to rapidly assess diverse heterocycles as bioisosteric replacements for a metabolically labile amide moiety within a series of mGlu(7) negative allosteric modulators (NAMs). SAR rapidly honed in on either a 1,2,4- or 1,3,4-oxadizaole ring system as an effective bioisostere for the amide. Further optimization of the southern region of the mGlu(7) NAM chemotype led to the discovery of VU6019278, a potent mGlu(7) NAM (IC50=501 nM, 6.3% L-AP4 Min) with favorable plasma protein binding (rat f(u)=0.10), low predicted hepatic clearance (rat CLhep=27.7 mL/min/kg) and high CNS penetration (rat K-p=4.9, K-p,K-uu=0.65).
• 3- (1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1869017A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• Imidazopyridine and Oxazolopyridine Derivatives and Analogs Thereof, Methods of Preparation Thereof, Methods of HIF-2A Pathway Inhibition, and Induction of Ferroptosis
  申请人：KUDA Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220281862A1

  公开（公告）日：2022-09-08

  Novel substituted imidazopyridine and oxazolopyridine compounds that are useful as inhibitors of HIF-2α and inducers of ferroptosis through perturbations in iron metabolism, synthetic methods for making said compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of HIF-2α or iron metabolism.
• US7947683B2
  申请人：——

  公开号：US7947683B2

  公开（公告）日：2011-05-24