3-环丙甲氧基-4-甲氧基苯甲酸 | 159783-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-环丙甲氧基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-(cyclopropylmethoxy)-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 159783-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BRBRVEQKAPLESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙甲氧基-4-甲氧基苯甲酸 在 劳森试剂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-methoxyphenylthioamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。

  公开号：

  WO2016034134A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-环丙甲氧基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。

  公开号：

  WO2015161830A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS ALKYLIQUES DE 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013045280A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Development of highly potent phosphodiesterase 4 inhibitors with anti-neuroinflammation potential: Design, synthesis, and structure-activity relationship study of catecholamides bearing aromatic rings
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Bing-Chen Ge、Qiu-Ping Zhong、Chang Huang、Yu-Fang Cheng、Xue-Mei Yang、Hai-Tao Wang、Jiang-Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.052

  日期：2016.11

  family members. Eight of the synthesized compounds were identified as having submicromolar IC50 values in the mid-to low-nanomolar range. Careful analysis on the structure-activity relationship of compounds 7a-l revealed that the replacement of the 4-methoxy group with the difluoromethoxy group improved inhibitory activities. More interesting, 4-difluoromethoxybenzamides 7i and 7j exhibited preference

  在这项研究中，带有不同芳环（如吡啶-2-基，吡啶-3-基，苯基和2-氯苯基）的儿茶酚酰胺（7a-1）被合成为有效的磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂。评估了这些化合物对人PDE4（PDE4CAT），全长PDE4A4，PDE4B1，PDE4C1和PDE4D7酶以及其他PDE家族成员的核心催化结构域的抑制活性。鉴定出八种合成化合物的中微摩尔IC 50值在中低纳摩尔范围内。仔细分析化合物7a-1的构效关系揭示了用二氟甲氧基取代4-甲氧基改善了抑制活性。更有趣的是，4-二氟甲氧基苯甲酰胺7i和7j表现出对PDE4的偏爱，其选择性比其他PDE分别高约3333和1111倍。此外，具有出色的PDE4D7抑制活性的化合物7j抑制LPS诱导的小胶质细胞中TNF-α的产生。
• 3-环丙甲氧基-4-烷氧基苯甲酰胺类磷酸二酯 酶4抑制剂
  申请人：徐江平

  公开号：CN105523954B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了新型3‑环丙甲氧基‑4‑烷氧基苯甲酰胺类磷酸二酯酶4抑制剂，所述的抑制剂是通式为式I或者式Ⅱ所代表的化合物，其前药，或其可药用盐，或其溶剂化物：；其中R1是独立的甲基(Me‑)或者二氟甲基(CF2H‑)；R2是独立的H、Me或者Et；R3是独立的H、MeO或者Cl；CnH2n+2为烷基，n≥2；为取代苯环或者吡啶环；X为C或者N；Y为C或者N。本发明的优点在于：其具有很高的体外酶抑制活性，能选择性作用于PDE4上，且具有良好的抗炎效果以及抗抑郁效果。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridynyl alkylene alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Amari Gabriele

  公开号：US20080015226A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridynyl alkylene alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  该发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Discovery of <i>N</i>-Alkyl Catecholamides as Selective Phosphodiesterase-4 Inhibitors with Anti-neuroinflammation Potential Exhibiting Antidepressant-like Effects at Non-emetic Doses
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Yu-Fang Cheng、Zheng-Qiang Zou、Bing-Chen Ge、Hui Yu、Cang Huang、Hai-Tao Wang、Xue-Mei Yang、Jiang-Ping Xu

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00271

  日期：2017.1.18

  disorders. Phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors produce potent antidepressant-like and cognition-enhancing effects. However, their clinical utility is limited by their major side effect of emesis. To obtain more selective PDE4 inhibitors with antidepressant and anti-neuroinflammation potential and less emesis, we designed and synthesized a series of N-alkyl catecholamides by modifying the 4-methoxybenzyl

  涉及神经炎症的抑郁症是最常见的致残和威胁生命的精神疾病。磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂可产生有效的抗抑郁药样和增强认知能力。但是，它们的临床实用性受到呕吐的主要副作用的限制。为了获得具有抗抑郁和抗神经炎症潜能且呕吐较少的选择性更高的PDE4抑制剂，我们设计并合成了一系列N-烷基邻苯二酚酰胺，方法是用烷基侧链修饰我们命中化合物FCPE07的4-甲氧基苄基。在这些化合物中，有10种化合物的亚微摩尔IC 50值在中低纳摩尔范围内。此外，4-二氟甲氧基苯甲酰胺10g和10j带有异丙基的，表现出最高的PDE4抑制活性，IC 50值在低纳摩尔范围内，对PDE4的选择性更高（分别是其他PDE的5000倍和2100倍）。此外，化合物10j在180分钟内显示出抗神经炎症的潜力，有希望的抗抑郁样作用以及0.8 mg / kg的呕吐零发生率。