(4-azidophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1239139-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-azidophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (4-azidophenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1239139-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃OSi
• 分子量: 249.388
• InChiKey: KDQXFBVJJGBSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 iron(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用有机叠氮化物进行铁介导的有机锌卤化物的亲电子胺化反应。

  摘要：

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201911704
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-azidophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）：氨基甲酸酯作为潜在的抗阿尔茨海默氏病病原体发展的网络化目标

  摘要：

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00609

文献信息

• Efficient RNA-targeting by the introduction of aromatic stacking in the duplex major groove via 5-(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-2′-deoxyuridines
  作者：Nicolai Krog Andersen、Navneet Chandak、Lucie Brulíková、Pawan Kumar、Michael Dalager Jensen、Frank Jensen、Pawan K. Sharma、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.019

  日期：2010.7

  Three pyrimidine nucleosides with differently substituted phenyltriazoles attached to the 5-position were prepared by Cu(I)-assisted azide-alkyne cycloadditions (CuAAC) and incorporated into oligonucleotides. Efficient pi-pi-stacking between two or more phenyltriazoles in the major groove was found to increase the thermal stability of a DNA: RNA duplex significantly. The best stacking, and most stable duplex, was obtained by a sulfonamide substituted derivative. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, electrochemistry and anticancer activity of novel ferrocenyl phenols prepared via azide-alkyne 1,3-cycloaddition reaction
  作者：Damian Plażuk、Błażej Rychlik、Andrzej Błauż、Sławomir Domagała

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.05.042

  日期：2012.9

  A series of monophenols and diphenols containing the ferrocene-C-triazolyl and ferrocene-N-triazolyl bond were prepared in a cycloaddition reaction of ethynylferrocene with aryl and benzyl azides and in a reaction of azidoferrocene with phenylacetylenes, respectively. The anticancer activity of the prepared compounds against hormone-dependent (MCF-7) and hormone-independent (HCC38) breast cancer cell lines was studied. The investigated compounds exhibited moderate anticancer activity against hormone-independent (IC50 similar to 15-48 mu M) cancer cell line and low activity against hormone-dependent cancer cell line (IC50 similar to 84-98 mu M). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.