dipyrazin-2-ylsulfane | 38521-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dipyrazin-2-ylsulfane
• 英文别名: di(pyrazin-2-yl)sulfide；Bis--sulfid；bis(pyrazin-2-yl)sulfane；di-2-pyrazinylsulfide；2,2'-sulfanediyl-bis-pyrazine；Dipyrazinyl-sulfid；Dipyrazinylsulfide；2-pyrazin-2-ylsulfanylpyrazine
• CAS: 38521-09-4
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: POLQQBIFPAOQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solvent: Ethanol 96%)
• 沸点：
  370.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipyrazin-2-ylsulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 以51%的产率得到di(2-pyrazinyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  由角形磺酰二吡嗪和各种银（i）盐构成的超分子骨架†

  摘要：

  新型角形多齿配体 磺酰哒嗪（缩写为L）能够与各种银（I）盐形成多样的配位聚合物基序，例如[Ag 3（L）（NO 2）3 ] ∞的无限链结构，（4,4）同构网{[Ag（L）]（ClO 4）} ∞和[Ag（L）（NO 3）] ∞以及[Ag（L）（CF 3 SO 3）] ∞和[Ag（L ）（CF 3 CO 2）] ∞。在这些情结中磺酰哒嗪吡嗪基N原子与相邻的金属中心键合，具有灵活的连接方式。弯曲处缺电子的吡嗪基环和磺酰基为这些化合物的超分子组装中的非常规相互作用（例如阴离子-π（吡嗪基）和S O⋯π（吡嗪基）相互作用）提供了额外的键合位点。

  DOI：

  10.1039/c0nj00631a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡嗪 在 potassium thioacyanate 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到dipyrazin-2-ylsulfane
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下纳米氧化铜催化对称二芳基硫化物的合成。

  摘要：

  在无配体条件下，由可回收氧化铜纳米粒子介导的 CS 交叉偶联反应中，硫氰酸钾充当有效的硫替代物。该协议避免了难闻的硫醇，用于合成各种对称的二芳基硫化物，通过不同的芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联，以中等至优异的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.101

文献信息

• Copper oxide nanoparticles catalyzed synthesis of aryl sulfides via cascade reaction of aryl halides with thiourea
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、V. Prakash Reddy、J. Shankar、B. Madhav、B.S.P. Anil Kumar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.070

  日期：2011.5

  and highly efficient protocol for the synthesis of symmetrical aryl sulfides was developed by the cross-coupling of aromatic halides with inexpensive and commercially available thiourea which was used as an effective sulfur surrogate. The present cross-coupling protocol of thiourea, via cascade reaction with various substituted aryl halides, producing desired aryl sulfides, has an added advantage of

  通过芳族卤化物与廉价和可商购的硫脲的交叉偶联，开发出可循环的氧化铜纳米颗粒催化简单而高效的合成对称芳基硫醚的方法，该硫脲被用作有效的硫代用品。通过与各种取代的芳基卤化物的级联反应，产生所需的芳基硫醚，本发明的硫脲的交叉偶联方案具有避免臭味的硫醇的附加优点。
• Selective C–S Bond Constructions Using Inorganic Sulfurs via Photoinduced Electron Donor–Acceptor Activation
  作者：Fan Yang、Gu-Cheng He、Shao-Han Sun、Ting-Ting Song、Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Shi-Yu Guo、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01750

  日期：2022.11.4

  transition metal catalysis, photoinduced catalysis has emerged as a versatile and sustainable way to achieve carbon–heteroatom bond formation. This work discloses a visible-light-induced reaction for the formation of a C–S bond from aryl halides and inorganic sulfuration agents via electron donor–acceptor (EDA) complex photocatalysis. Divergent formations of organic sulfide and disulfide have been demonstrated

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。
• Copper Oxide Nanoparticles Supported on Graphene Oxide- Catalyzed S-Arylation: An Efficient and Ligand-Free Synthesis of Aryl Sulfides
  作者：Ahmed Kamal、Vunnam Srinivasulu、J. N. S. R. C Murty、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、T. Srinivasa Reddy、A. V. Subba Rao

  DOI：10.1002/adsc.201300416

  日期：2013.8.12

  AbstractCopper oxide nanoparticles that are supported on graphene oxide as a catalytic system have been utilized for ligand‐free and solvent‐free CS cross‐coupling reactions with weak bases such as triethylamine. Symmetrical/unsymmetrical aryl sulfides have been synthesized by the coupling of different aryl halides with aromatic as well as aliphatic sulfides. Surprisingly, aryl chlorides also well reacted with different types of sulfides in the presence of dimethyl sulfoxide and cesium carbonate. Besides, this catalytic system is suitable for the synthesis of phenothiazines via cascade CS and CN cross‐coupling of ortho‐dihalides and ortho‐aminobenzothiazoles. In addition, this alternative approach is extremely useful for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl sulfides by using thiourea as a sulfur source that is devoid of the foul smell of thiols. Indeed, the calculated E‐factor value of our present protocol is 2.52. Furthermore, this protocol is particularly attractive as an environmentally benign and practical method for the synthesis of different aryl sulfides. Moreover, the heterogeneous catalytic system described in this process represents not only a greener approach but retains its significant activity for up to six catalytic cycles.magnified image
• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. III. Ethyl Mercaptan and Related Compounds in Tuberculosis
  作者：S. Kushner、H. Dalalian、F. L. Bach、D. Centola、J. L. Sanjurjo、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01610a021

  日期：1955.3
• The Preparation of Heterocyclic Sulfonamides¹
  作者：Richard O. Roblin、James W. Clapp

  DOI：10.1021/ja01167a011

  日期：1950.11