4-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine | 444085-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(2-Phenylethynyl)-2-pyridin-2-ylpyridine；4-(2-phenylethynyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 444085-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: DPKSJVZABVFZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(bpy)(DMSO)2Cl2 、 4-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到[Ru^IICl₂(2,2’-bipyridine)(4-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Bodipy-钌（II）三联吡啶二元化合物用于均相光化学氧化

  摘要：

  合成了两个Bodipy-钌（II）三联吡啶基二联体，用作有机底物的光化学氧化反应中的敏化剂。合成策略涉及使用简单的“单击” CuAAC反应将Bodipy亚基与有机金属钌（II）三联吡啶基配合物连接。连接的三唑桥用于最小化两个亚基之间的电子偶联。与没有Bodipy部分的对照化合物相比，该二单元组显示出对有机底物光氧化反应的改进性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.119
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,2'-联吡啶 、 lithium phenylacetylide 在 四(三苯基膦)钯 9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三脚架敏化剂跨越分子-纳米晶半导体界面的长程电子转移

  摘要：

  四种三足感光剂，Ru(bpy)(2)(Ad-tripod-phen)(2+) (1), Ru(bpy)(2)(Ad-tripod-bpy)(2+) (2), Ru( bpy)(2)(C-tripod-phen)(2+) (3) 和 Ru(bpy)(2)(C-tripod-bpy)(2+) (4)（其中 bpy 是 2,2' -联吡啶，phen 是 1,10-菲咯啉，Ad-tripod-bpy (phen) 和 C-tripod-bpy (phen) 是基于 1,3,5,7-四苯基金刚烷的三脚架形 bpy (phen) 配体和四苯基甲烷，分别），已被合成和表征。三足敏化剂由一端连接到 Ru(II)-聚吡啶复合物的刚性杆臂和另一端与金属氧化物纳米颗粒表面结合的三个 COOR 基团组成。已在室温下研究了溶剂化和表面结合 1-4 的激发态和氧化还原特性。吸收光谱、发射光谱、当 1-4 与纳米晶（锐钛矿）TiO(2)

  DOI：

  10.1021/ja025840n

文献信息

• Enhanced Photostability of a Ruthenium(II) Polypyridyl Complex under Highly Oxidizing Aqueous Conditions by Its Partial Inclusion into a Cyclodextrin
  作者：Pau Farras、Helen Waller、Andrew C. Benniston

  DOI：10.1002/chem.201503485

  日期：2016.1.18

  The complex [Ru(bpy)2L]2+, where bpy=2,2′‐bipyridine, L=4‐(phenylethynyl)‐2,2′‐bipyridine, was prepared in its racemic and resolved forms (Δ and Λ). The phenylethynyl unit on the bipyridine for the complex acts as a binding site for α‐cyclodextrin in water (1:1 complex, K=3390 L mol−1) or β‐cyclodextrin (2:1 complex, K1=887 L mol−1, K2=8070 L mol−1). The presence of the cyclodextrin provides partial

  络合物[Ru（bpy）2 L] 2+，其中bpy = 2,2'-联吡啶，L = 4-（苯基乙炔基）-2,2'-联吡啶以其外消旋和拆分形式（Δ和Λ）制备）。复合物中联吡啶上的苯基乙炔基单元充当水中α-环糊精（1：1复合物，K = 3390 L mol -1）或β-环糊精（2：1复合物，K 1 = 887 L mol）的结合位点-1，K 2＝ 8070L mol -1）。环糊精的存在在光活化水氧化条件下为复合物提供了部分保护。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of a Heterocyclic Phosphonium Salt with a Terminal Alkyne
  作者：Qing-Dong Wang、Si-Xuan Zhang、Zhuo-Wen Zhang、Ying Wang、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01800

  日期：2022.7.15

  An efficient Sonogashira coupling of a heterocyclic phosphonium salt with a terminal alkyne via C–P bond cleavage was developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst, copper(I) iodide, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C for 12 h, producing the corresponding alkynyl-substituted pyridine, quinoline, pyrazine, and quinoxaline

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。