4-benzyloxy-N-(benzyloxycarbonyl)piperidine | 165754-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-N-(benzyloxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: Benzyl 4-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 165754-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• mdl: MFCD16620766
• 分子量: 325.408
• InChiKey: PBWYKJKICVTMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-N-(benzyloxycarbonyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-(苄氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用催化剂毒物的新型氢化作用：通过添加含氮碱，化学选择性抑制O-苄基保护基的氢解反应

  摘要：

  通过向Pd / C催化的氢化系统中添加适当的含氮碱，可以实现温和的，选择性的，不同于脂肪族和芳香族苄基醚的各种可还原官能团的化学选择氢化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00882-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-benzyloxy-N-(benzyloxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用催化剂毒物的新型氢化作用：通过添加含氮碱，化学选择性抑制O-苄基保护基的氢解反应

  摘要：

  通过向Pd / C催化的氢化系统中添加适当的含氮碱，可以实现温和的，选择性的，不同于脂肪族和芳香族苄基醚的各种可还原官能团的化学选择氢化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00882-5

文献信息

• Selective inhibition of benzyl ether hydrogenolysis with Pd/C due to the presence of ammonia, pyridine or ammonium acetate
  作者：Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00527-j

  日期：1995.5

  Ammonia, pyridine and ammonium acetate were found to be extremely effective as inhibitors of Pd/C catalyzed benzyl ether hydrogenolysis. While olefin, Cbz, benzyl ester and azide functionalities were hydrogenated smoothly, benzyl ethers were not cleaved in the presence of these additives.

  发现氨，吡啶和乙酸铵作为Pd / C催化的苄基醚氢解的抑制剂极为有效。尽管烯烃，Cbz，苄基酯和叠氮化物官能团被顺利氢化，但在这些添加剂的存在下苄基醚​​没有被裂解。
• Oxidative Deprotection of Benzyl Protecting Groups for Alcohols by an Electronically Tuned Nitroxyl-Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Maiko Sumida、Rikako Yamazaki、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01217

  日期：2023.9.1

  substrates possessing hydrogenation-sensitive functional groups, while the deprotection hardly proceeds when using well-known nitroxyl-radical catalysts such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO). The 1/PIFA system also promotes the deprotection of several benzylic protecting groups, including 2-naphthylmethyl (NAP) and 4-methylbenzyl (MBn) groups. Catalyst 1 was also effective for the direct synthesis

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。