4-[(3,4-methylenedioxy)benzyl]furan-2(5H)-one | 16167-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[(3,4-methylenedioxy)benzyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 16167-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: DFQYEFUEPBLGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  423.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-methylenedioxy)benzyl]furan-2(5H)-one 在 Ra-Ni T₄ 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  生物活性木脂素类似物的简短合成

  摘要：

  β-苄基-γ-丁内酯是在丁炔二醇的四种过渡金属催化反应中合成的，并被烷基化以提供新的具有生物活性的木脂素类似物。

  DOI：

  10.1039/b008499i
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4R*)-4-[(3,4-methylenedioxy)benzyl]-3-phenylselanyl-γ-butyrolactone 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-[(3,4-methylenedioxy)benzyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylselanylfuran-2（5 H）-one：木酚素合成中的通用构建基块。3,4-二苄基γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00721-8

文献信息

• 3-Phenylselanylfuran-2(5H)-one: a versatile building block in the synthesis of lignans. A new approach towards 3,4-dibenzyl γ-butyrolactones
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Maria Cristina Pigro

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00721-8

  日期：1999.10

  Ready available 3-phenylselanylfuran-2(5H)-one undergoes tandem conjugate addition-alkylation by organocopper reagents to afford, with good yields and diastereoselectivities, 3,4-disubstituted-3-phenylselanyl-γ-butyrolactones, which can be transformed into naturally occurring compounds, such as lignans.

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。
• A short synthesis of biologically active lignan analogues
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Martin G. Peter、Beatrice L. Pool-Zobel

  DOI：10.1039/b008499i

  日期：——

  β-Benzyl-γ-butyrolactones were synthesized in four transition metal catalysed reactions from butynediol, and alkylated to afford new, biologically active lignan analogues.

  β-苄基-γ-丁内酯是在丁炔二醇的四种过渡金属催化反应中合成的，并被烷基化以提供新的具有生物活性的木脂素类似物。