2,5-bis[p-(bromomethyl)phenyl]thiophene | 257883-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[p-(bromomethyl)phenyl]thiophene
• 英文别名: Thiophene, 2,5-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-；2,5-bis[4-(bromomethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 257883-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂S
• 分子量: 422.183
• InChiKey: LHQWJTHJUBSFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[p-(bromomethyl)phenyl]thiophene 在 sodium periodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4,4'-(2,5-噻吩e二基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有乙炔和乙烯间隔基的噻吩的合成

  摘要：

  已经通过 O-烷基化、Glaser-Eglinton 和 McMurry 偶联技术合成了具有乙炔和乙烯间隔基的噻吩。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a17

文献信息

• A Chiral Tweezers-Type Dicarboxylic Acid: Studies on Its Complexation with Amines Utilizing CD Spectrum
  作者：Hiroyuki Matsui、Sayuri Kushi、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.73.991

  日期：2000.4

  tweezers-type dicarboxylic acid (1) having an optically active π-system at its center with tertiary amines (triethylamine and DABCO) and secondary amines (piperidine and 4,4′-bipiperidine) was investigated under highly dilute conditions (about 6×10-5 mol dm-3) in CHCl3. The complex formation could be pursued with the CD spectrum of 1 which is markedly varied due to the titration of amines. The complexation

  在高度稀释的条件下研究了在其中心具有旋光 π 系统的镊子型二元羧酸 (1) 与叔胺（三乙胺和 DABCO）和仲胺（哌啶和 4,4'-联哌啶）的络合（约6×10-5 mol dm-3) 在 CHCl3 中。配合物的形成可以通过 1 的 CD 光谱进行追踪，由于胺的滴定而显着变化。讨论了络合过程。
• Novel appearance of chirality in a 2,5-di(p-tolyl)thiophene π-system by the aid of a remote chiral carboxyl group
  作者：Katsuyuki Ogura、Hiroyuki Matsui、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01909-7

  日期：1999.12

  A tweezers-type dicarboxylic acid (1), which has two chiral (R)-1,1'-binaphthyl systems bridged by a 2,5-(p-tolyl)thiophene spacer, exhibited the Cotton effect at 337 nm (Delta epsilon-16.5) in its CD spectrum in chloroform. This is attributable to the twisted spacer and the mechanism for the appearance of this effect is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.