methyl 3-(2-nitrophenylamino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate | 1206907-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-(2-nitrophenylamino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(2-nitroanilino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate；methyl 3-(2-nitroanilino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1206907-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 329.336
• InChiKey: PPJWSIADIIEIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-nitrophenylamino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 3-(2-aminophenylamino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylatete
  参考文献：
  名称：

  Aminodi(hetero)arylamines in the Thieno[3,2-b]pyridine Series: Synthesis, Effects in Human Tumor Cells Growth, Cell Cycle Analysis, Apoptosis and Evaluation of Toxicity Using Non-Tumor Cells

  摘要：

  通过钯催化 3-氨基噻吩并[3,2-b]吡啶-2-甲酸甲酯与不同溴硝基苯的 C-N Buchwald-Hartwig 偶联，然后将偶联产物的硝基还原为相应的氨基化合物，制备了三种氨基二（杂）芳基胺。评估了由此获得的氨基二（杂）芳基胺对四种人类肿瘤细胞系 MCF-7（乳腺癌）、A375-C5（黑色素瘤）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 HepG2（肝细胞癌）的生长抑制作用。我们还使用自己建立的猪肝原代细胞培养物（PLP1）评估了对非肿瘤细胞的毒性。二（杂）芳基胺的 NH2 基团位于正位，OMe 基团位于二（杂）芳基胺 NH 的对位，是最有前途的化合物，在所有测试的人类肿瘤细胞系中 GI50 值最低（1.30-1.63 µM），在这些浓度下对 PLP1 没有毒性。在 NCI-H460 细胞系中分析了该化合物对细胞周期和诱导细胞凋亡的影响。结果表明，它改变了细胞周期轮廓，导致处于 G0/G1 期的细胞比例下降，细胞凋亡水平上升。

  DOI：

  10.3390/molecules17043834
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 3-氨基噻吩[3,2-B]吡啶-2-甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(2-nitrophenylamino)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联和分子内环化反应合成新的噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  两个甲基3-氨基噻吩并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸盐是从3制备-氟或3- nitropicolinonitriles和巯基乙酸甲酯在DMF / KOH（水溶液）。从吡啶环中未取代的前体中，通过C–N Buchwald–Hartwig与溴硝基苯和2-溴吡啶的偶联，获得二（杂）芳基胺。在后一种情况下，通过分子内环化形成四环化合物。使用吡啶环中的溴化衍生物作为偶联成分，可以合成C–C（Suzuki和Sonogashira）和C–N（Buchwald–Hartwig）偶联产物，以及通过噻吩并吡啶系统双官能化获得的四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.138