2,3-dihydro-2,2,5,8-tetramethyl-1-benzoxepin-4-en-3-one | 437650-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2,5,8-tetramethyl-1-benzoxepin-4-en-3-one
• 英文别名: 2,2,5,8-Tetramethyl-1-benzoxepin-3-one
• CAS: 437650-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GVMULIMHMTWWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2,5,8-tetramethyl-1-benzoxepin-4-en-3-one 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2,6,9-tetramethyl-5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  向日葵油和海洋代谢产物Helianane，含有苯并氧杂环戊烷环系的不寻常倍半萜烯的Helennuols A和K的合成，化感化学物质的合成

  摘要：

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(2'-isopropenyl-5'-methyl)phenoxy-propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-dihydro-2,2,5,8-tetramethyl-1-benzoxepin-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  向日葵油和海洋代谢产物Helianane，含有苯并氧杂环戊烷环系的不寻常倍半萜烯的Helennuols A和K的合成，化感化学物质的合成

  摘要：

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.014

文献信息

• Formal syntheses of heliannuols A and D, allelochemicals from Helianthus Annus
  作者：Kazi Tuhina、Dipal R. Bhowmik、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/b200103a

  日期：2002.3.7

  A synthesis of heliannuol A 1 is described involving hydrogenolysis of the cyclopropane fused benzoxepane compound 23 to generate the benzoxocane ring system of 1 and a fragmentation of methyl ether 25 furnished 4-methoxycurcuphenol 29, an advanced intermediate to heliannuol D 4.

  介绍了氦壬醇 A 1 的合成过程，包括环丙烷融合苯并氧杂环庚烷化合物 23 的氢解，生成 1 的苯并氧杂环庚烷环系统，甲基醚 25 断裂生成 4-甲氧基莪术酚 29，这是氦壬醇 D 4 的高级中间体。