2,7-dibromo-9,9-di(prop-2-ynyl)-9H-fluorene | 1145687-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-di(prop-2-ynyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9-di(prop-2-ynyl)fluorene；2,7-dibromo-9,9-di(prop-2-yn-1-yl)-9H-fluorene；2,7-dibromo-9,9-bis(prop-2-ynyl)fluorene
• CAS: 1145687-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₂Br₂
• 分子量: 400.112
• InChiKey: PVNDGNZFESEFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Chloroform; Hexane)
• 沸点：
  462.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-di(prop-2-ynyl)-9H-fluorene 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented approach to linearly fused spirocycles via strategic utilization of a [2+2+2] cycloaddition and the Diels–Alder reaction

  摘要：

  We have demonstrated a simple and an efficient protocol for assembling a library of linearly fused spirocycles in a diversity-oriented manner by utilizing two sequential atom-economic reactions such as a [2+2+2] cycloaddition and the Diels-Alder (DA) reaction. Herein, we have used rongalite for the formation of sultine derivatives, which are useful latent diene equivalents suitable for the DA sequence to generate a library of polycycles under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.009
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 3-溴丙炔 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,7-dibromo-9,9-di(prop-2-ynyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Annelated Zn-Phthalocyanine: A Novel Building Block for Molecular Architecture?

  摘要：

  通过 [2+2+2] 乙炔环三聚反应的全新合成获得了一种芳香体系，从而得到了一种氟烯基螺环连接的邻苯二甲酸酐衍生物。其异常的刚性源自于正交连接的氟烯基部分，这一点通过单晶X射线分析得到了证实。该酐成功地作为前体用于合成一种新型的正交螺环连接的锌酞菁，具有作为分子架构核心的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258209

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Construction of Polycyclic Hydrocarbon Frameworks by a Unique Cyclization of 1,<i>n</i> -Diynes Initiated by 1,1-Difunctionalization with Carbon Nucleophiles
  作者：Masahito Murai、Erika Uemura、Shunsuke Hori、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201701159

  日期：2017.5.15

  1‐difunctionalization of terminal alkynes with carbon nucleophiles, followed by sequential addition reactions of the resulting alkenylrhenium species. The reaction provides an efficient approach to the synthesis of complex cyclopentane‐fused bi‐ and tricycles and spirocycles, which are useful building blocks for the construction of essential frameworks of biologically active compounds as well as functional

  1，n的区域选择性环化carbon催化下的二炔是基于稀有的末端炔与碳亲核试剂的1,1-二官能化反应，然后依次进行所得烯r类物质的加成反应而开发的。该反应为合成复杂的环戊烷稠合的双环和三环和螺环提供了一种有效的方法，这是从简单的起始原料通过形成三聚体来构建生物活性化合物以及功能性物质的基本骨架的有用组成部分。一个步骤中最多可包含六个新的碳-碳键。反应在中性条件下进行，不需要外部配体或添加剂。这种反应的关键是carbonyl羰基配合物的独特活化方式，
• Spiro-Annelated Zn-Phthalocyanine: A Novel Building Block for Molecular Architecture?
  作者：Theo Schotten、Herwig Berthold、Joachim Thiem、Andrea Zaliani

  DOI：10.1055/s-0030-1258209

  日期：2010.10

  The de novo synthesis of an aromatic system via [2+2+2] alkyne cyclotrimerization provided access to a fluorenyl spiro-annelated­ phthalic anhydride derivative. Its exceptional rigidity - originating from the orthogonally attached fluorenyl moiety - was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The anhydride was used successfully as a precursor for the synthesis of a novel class of orthogonal spiro-annelated Zn-phthalocyanine, which has the potential to be used as a core for molecular architecture.

  通过 [2+2+2] 乙炔环三聚反应的全新合成获得了一种芳香体系，从而得到了一种氟烯基螺环连接的邻苯二甲酸酐衍生物。其异常的刚性源自于正交连接的氟烯基部分，这一点通过单晶X射线分析得到了证实。该酐成功地作为前体用于合成一种新型的正交螺环连接的锌酞菁，具有作为分子架构核心的潜力。
• Charge Transporting Semi-Conducting Material and Semi-Conducting Device
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：US20150349262A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a charge transporting semi-conducting material comprising: a) optionally at least one electrical dopant, and b) at least one cross-linked charge-transporting polymer comprising 1,2,3-triazole cross-linking units, a method for its preparation and a semiconducting device comprising the charge transporting semi-conducting material.

  本发明涉及一种电荷传输半导体材料，包括：a) 可选的至少一种电性掺杂剂；和b) 至少一种交联的电荷传输聚合物，其中包括1,2,3-三唑交联单元，以及其制备方法和包括该电荷传输半导体材料的半导体器件。
• Charge transporting semi-conducting material and semi-conducting device
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US11322687B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention relates to a charge transporting semi-conducting material comprising: a) optionally at least one electrical dopant, and b) at least one cross-linked charge-transporting polymer comprising 1,2,3-triazole cross-linking units, a method for its preparation and a semiconducting device comprising the charge transporting semi-conducting material.

  本发明涉及一种电荷传输半导电材料，该材料包括：a) 可选的至少一种电掺杂剂；b) 至少一种交联电荷传输聚合物，该聚合物包含 1，2，3-三唑交联单元；本发明还涉及一种制备方法和一种包含该电荷传输半导电材料的半导体器件。
• Indium-Catalyzed [1 + <i>n</i>] Annulation Reaction between β-Ketoester and α,ω-Diyne
  作者：Hayato Tsuji、Iku Tanaka、Kohei Endo、Ken-ichi Yamagata、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol9003542

  日期：2009.4.16

  A catalytic amount of In(NTf(2))(3) effects the inter- and intramolecular addition of a beta-ketoester to an alpha,omega-diyne to produce a 1,3-dimethylenecycloalkane derivative in a single step. This [1 + n] annulation reaction shows good functional group tolerance and allows the synthesis of five-to seven-membered carbo- and heterocyclic as well as spirocyclic structures in moderate to excellent yields.