(+/-)-isochanoclavine I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-isochanoclavine I
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3-[(4S,5S)-4-(methylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SAHHMCVYMGARBT-RUUGTXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isochanoclavine I 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (-)-Ergot Alkaloids and Thier (+)-Enantiomers by a Common Synthesis Method Utilizing Optical Resolution

  摘要：

  The first and simple total syntheses of (-)-isochanoclavine-I ((-)-1b), (-)-agroclavine ((-)-3), (-)-agroclavine-I ((-)-4), and (-)-norchanoclavine-I ((-)-5C) and their (+)-enantiomers are achieved from indole-3-carboxaldehyde (8) by a common synthesis method utilizing optical resolution. Absolute configuration of (-)-agroclavine-I is determined to be 5R and 10S for the first time. Preparations of both enantiomers of chanoclavine-I (1c) are also included.

  DOI：

  10.3987/com-97-7821
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲酰基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypophosphite 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.98h， 生成 (+/-)-isochanoclavine I
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7

文献信息

• Stereoselective total syntheses of (±)-chanoclavine I and (±)-isochanoclavine I by an intramolecular nitrone-olefin/cycloaddition. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、J. Ian Grayson

  DOI：10.1002/hlca.19800630639

  日期：1980.9.17

  (3) by a sequence of 11 operations in overall yields of 14% and 2.4%, respectively. The key step 6 8(Scheme 2) involves a transient nitrone 7 which undergoes a regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition to a 1,2-disubstituted olefinic bond.

  外消旋生物碱chanoclavine I（1）和isochanoclavine I（2）是通过吲哚-4-甲醛（3）的11种操作立体选择性合成的，总收率分别为14％和2.4％。关键步骤6 8 （方案2）涉及瞬态硝酮7，其对1，2-二取代的烯烃键进行区域和立体选择性分子内环加成。
• Somei, Masanori; Makita, Yoshihiko; Yamada, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 948 - 950
  作者：Somei, Masanori、Makita, Yoshihiko、Yamada, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Oppolzer, Wolfgang, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1615 - 1630
  作者：Oppolzer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya, Ichiya; Habe, Naoko; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3275 - 3285
  作者：Ninomiya, Ichiya、Habe, Naoko、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Kuninobu, Naoko; Naito, Takeaki, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 19 - 22
  作者：Kiguchi, Toshiko、Kuninobu, Naoko、Naito, Takeaki、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——