[3-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]methanol | 86649-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]methanol
• CAS: 86649-18-5
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: XKCSSYXOYMDCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 [3-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]methanol 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [5-(2-Ethylamino-pyridin-4-yl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  联芳吡啶基竞争性组胺H2受体拮抗剂的拟对称性和生物等效性。

  摘要：

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡

  DOI：

  10.1021/jm00149a015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 [3-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  联芳吡啶基竞争性组胺H2受体拮抗剂的拟对称性和生物等效性。

  摘要：

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡

  DOI：

  10.1021/jm00149a015

文献信息

• Triazole gastric anti-secretory agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0074229A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Gastric anti-secretory agents of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is alkyl and R' is hydrogen, methyl or ethyl; and Y is hydrogen, hydroxymethyl, alkyl or -(CH2)nNHC(Z)Q wherein n is an integer from 1 to 4; and Z and Q, when taken together, form a 4-pyrimidinone group; or when taken separately, Z is oxygen, sulfur, =N-C-N, or =(CH)N02; and Q is -CH=CHR" wherein R" is 2-methyl-5-thiazolyl, 4-pyridyl or 4-imidazolyl; or Q is -(CH2)mR"', wherein R" is hydrogen, alkyl, thioalkoxy, alkoxy, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, 2-guanidino-4-thiazolyl, 5-dimethylaminomethyl-2-furyl, 2-pyrazinyl, 4-imidazolyl, 5-methyl-4-imidazolyl, phenyl, mono-substituted phenyl, 3-pyridyl, mono-substituted 3-pyridyl, 4-pyridyl, or mono-substituted 4-pyridyl, wherein said substituents are halo, alkoxy, hydroxy or alkylamino; and m is 0 or an integer from 1 to 3; provided that when R'" is hydrogen, alkoxy, phenoxy or pyridoxy, m is other than 0; said alkyl, alkoxy, and thioalkoxy groups having from 1 to 4 carbon atoms.

  式中的抗胃分泌剂 或其药学上可接受的盐，其中 R 是烷基，R' 是氢、甲基或乙基；以及 Y 是氢、羟甲基、烷基或-(CH2)nNHC(Z)Q 其中 n 是 1 到 4 的整数；以及 Z 和 Q 合在一起时形成 4-嘧啶酮基团；或分开时，Z 是氧、硫、=N-C-N 或 =(CH)N02；Q 是-CH=CHR"，其中 R "是 2-甲基-5-噻唑基、4-吡啶基或 4-咪唑基；或 Q是-( )mR"'，其中R "是氢、烷基、硫代烷氧基、烷氧基、氨基、N-单烷基氨基、N,N-二烷基氨基、2-胍基-4-噻唑基、5-二甲基氨基甲基-2-呋喃基、2-吡嗪基、4-咪唑基、5-甲基-4-咪唑基、苯基、单取代苯基、3-吡啶基、单取代 3-吡啶基、4-吡啶基或单取代 4-吡啶基，其中所述取代基为卤代、烷氧基、羟基或烷基氨基；和 m 为 0 或 1 至 3 的整数； 但当 R'"为氢、烷氧基、苯氧基或吡啶氧基时，m 不为 0；所述烷基、烷氧基和硫代烷氧基具有 1 至 4 个碳原子。
• LIPINSKI, CH. A.;LAMATTINA, J. L.;HOHNKE, L. A., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1628-1636
  作者：LIPINSKI, CH. A.、LAMATTINA, J. L.、HOHNKE, L. A.

  DOI：——

  日期：——