(+/-)-agroclavine | 548-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-agroclavine
• 英文别名: (6aS,10aS)-7,9-dimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 548-42-5；82597-81-7；89708-38-3；95586-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XJOOMMHNYOJWCZ-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-208℃ (decomposition) (ethyl ether )
• 比旋光度：
  D20 -155° (c = 0.9 in chloroform); D20 -182° (c = 0.5 in pyridine)
• 沸点：
  370.93°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9597 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-agroclavine 生成 6,8beta-二甲基麦角灵
  参考文献：
  名称：

  MAGONE, KARACSONY, E.;BALOGH, T.;LANG, T.;USKERT, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6,7-secoagroclavine 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+/-)-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Makita, Yoshihiko; Yamada, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 948 - 950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrogenation with phenylseleninic anhydride in the total synthesis of ergot alkaloids
  作者：Ichiya Ninomiya、Chiyomi Hashimoto、Toshiko Kiguchi、Derek H.R. Barton、Xavier Lusinchi、Pierre Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98987-1

  日期：1985.1

  The standardised procedure for dehydrogenation of indolines into indoles with phenylseleninic anhydride was successfully applied to the final steps in the total synthesis of ergot alkaloids.

  将二氢吲哚与苯基硒二酸酐脱氢成吲哚的标准化程序已成功地应用于麦角生物碱总合成的最终步骤。
• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。
• Somei, Masanori; Makita, Yoshihiko; Yamada, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 948 - 950
  作者：Somei, Masanori、Makita, Yoshihiko、Yamada, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR, ULF;WITZEL, HELMUT, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 439-442
  作者：PINDUR, ULF、WITZEL, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• MAGONE, KARACSONY, E.;BALOGH, T.;LANG, T.;USKERT, A.
  作者：MAGONE, KARACSONY, E.、BALOGH, T.、LANG, T.、USKERT, A.

  DOI：——

  日期：——