(R)-2-fluoro-3-(1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine | 1426414-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-fluoro-3-(1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-fluoro-3-[(1R)-1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 1426414-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₃BFNO₂
• 分子量: 327.207
• InChiKey: UFNFMBLAMKFUIR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-fluoro-3-(1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73 mg的产率得到(S)-1-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法不对称合成1-杂芳基-1-芳烷基叔醇和1-吡啶基-1-芳基乙烷

  摘要：

  高度对映体富集的α-杂环叔醇的合成是通过对构型稳定的锂化氨基甲酸酯和杂环频哪醇硼酸酯进行锂化-硼化，然后进行氧化来实现的。使用TBAF·3H 2 O或CsF对α-杂环叔硼酸酯进行原硼酸脱硼，可以得到较高对映体含量的高对映体富集的1-吡啶基-1-芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ol400289v
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 仲丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (R)-2-fluoro-3-(1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法不对称合成1-杂芳基-1-芳烷基叔醇和1-吡啶基-1-芳基乙烷

  摘要：

  高度对映体富集的α-杂环叔醇的合成是通过对构型稳定的锂化氨基甲酸酯和杂环频哪醇硼酸酯进行锂化-硼化，然后进行氧化来实现的。使用TBAF·3H 2 O或CsF对α-杂环叔硼酸酯进行原硼酸脱硼，可以得到较高对映体含量的高对映体富集的1-吡啶基-1-芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ol400289v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-Heteroaryl-1-arylalkyl Tertiary Alcohols and 1-Pyridyl-1-arylethanes by Lithiation–Borylation Methodology
  作者：Charlotte G. Watson、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol400289v

  日期：2013.3.15

  The synthesis of highly enantioenriched α-heterocyclic tertiary alcohols has been achieved via lithiation–borylation of a configurationally stable lithiated carbamate and heterocyclic pinacol boronic esters followed by oxidation. Protodeboronation of the α-heterocyclic tertiary boronic esters using TBAF·3H2O or CsF gave highly enantioenriched 1-pyridyl-1-arylethanes in high er.

  高度对映体富集的α-杂环叔醇的合成是通过对构型稳定的锂化氨基甲酸酯和杂环频哪醇硼酸酯进行锂化-硼化，然后进行氧化来实现的。使用TBAF·3H 2 O或CsF对α-杂环叔硼酸酯进行原硼酸脱硼，可以得到较高对映体含量的高对映体富集的1-吡啶基-1-芳基乙烷。