1-azido-2-hydroxydodecane | 874269-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-hydroxydodecane
• 英文别名: 1-azido-dodecan-2-ol；1-azidododecan-2-ol；1-Azido-2-hydroxy-dodecan
• CAS: 874269-95-1
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O
• 分子量: 227.35
• InChiKey: ZFRAFURPCMZIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-hydroxydodecane 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-n-decyl-N-methanesulfonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮丙啶的活性开环聚合：高分子量线性多胺的合成

  摘要：

  磺酰氮丙啶已被确定为用于亲核磺酰胺引发的活性开环聚合的优良单体。所得聚合物表现出低多分散性和可控的分子量。单体的对映体纯度起着关键作用：外消旋样品产生目标分子量的可溶性聚合物，而对映体纯样品产生分子量明显低于理论值的不溶性聚合物。讨论了动态光散射和聚合动力学。

  DOI：

  10.1021/ja0554357
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-azido-2-hydroxydodecane
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮丙啶的活性开环聚合：高分子量线性多胺的合成

  摘要：

  磺酰氮丙啶已被确定为用于亲核磺酰胺引发的活性开环聚合的优良单体。所得聚合物表现出低多分散性和可控的分子量。单体的对映体纯度起着关键作用：外消旋样品产生目标分子量的可溶性聚合物，而对映体纯样品产生分子量明显低于理论值的不溶性聚合物。讨论了动态光散射和聚合动力学。

  DOI：

  10.1021/ja0554357

文献信息

• Preparation and antitubercular activities of alkylated amino alcohols and their glycosylated derivatives
  作者：Aline F. Taveira、Mireille Le Hyaric、Elaine F.C. Reis、Débora P. Araújo、Ana Paula Ferreira、Maria Aparecida de Souza、Lívia L. Alves、Maria C.S. Lourenço、Felipe Rodrigues C. Vicente、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.045

  日期：2007.12

  A series of N- and C-alkylated amino alcohols and of their protected galactopyranosyl derivatives was synthesized and evaluated for antitubercular activity. Five of these compounds displayed good activity, with a MIC below 12.5mug/mL. The presence of the carbohydrate slightly affected the antibacterial activity.

  合成了一系列的N-和C-烷基化的氨基醇及其受保护的吡喃半乳糖基衍生物，并评估了其抗结核活性。这些化合物中的五种显示出良好的活性，MIC低于12.5mug / mL。碳水化合物的存在对抗菌活性有轻微的影响。
• Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides
  作者：ZhaoBing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1007/s11426-011-4323-x

  日期：2011.11

  Ring opening of extremely hydrophobic epoxides with water, amines, sodium azide and thiophenol was realized in the mixture solvent of water and 1, 4-dioxane under reflux condition. Hot water was believed to act as a mild Brønsted acid catalyst in the epoxide-opening reactions.

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。
• Efficient ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide and cyanide catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Paola Costanzo、Renato Dalpozzo、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.123

  日期：2010.9

  Epoxides can be opened under neutral conditions with TMSN3 and TMSCN in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding ring-opened compounds in high yields.

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。
• Synthesis and Antileishmanial Activity of Lipidic Amino Alcohols
  作者：Elaine S. Coimbra、Mauro V. de Almeida、Celso O. R. Júnior、Aline F. Taveira、Cristiane F. da Costa、Ana C. de Almeida、Elaine F. C. Reis、Adilson D. da Silva

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00923.x

  日期：2010.2

  In this work, a number of lipidic amino alcohols wereas synthesized and evaluated in vitro on cultures of Leishmania amazonensis and Leishmania chagasi. Nine amino alcohols showed inhibition of L. chagasi growth, and seven of them showed inhibition of L. amazonensis with IC50 below 10 μm. Compound 11f was more active than the reference drug amphotericin B against L. chagasi promastigote forms.
• Chemistry of epoxy compounds. XXI. Reaction of potassium cyanate with epoxides
  作者：Martin E. Dyen、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo01265a076

  日期：1968.1