methyl 2-(2-iodophenylamino)cyclooct-1-enecarboxylate | 696660-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-iodophenylamino)cyclooct-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-iodoanilino)cyclooctene-1-carboxylate
• CAS: 696660-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₀INO₂
• 分子量: 385.245
• InChiKey: JFFARAVOJMYATH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodophenylamino)cyclooct-1-enecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化稠合的吲哚和2-取代的吲哚的新的合成Ñ -cycloalkenyl- ö -haloanilines

  摘要：

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.028
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(2-iodophenylamino)cyclooct-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化稠合的吲哚和2-取代的吲哚的新的合成Ñ -cycloalkenyl- ö -haloanilines

  摘要：

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.028

文献信息

• Enantioselective Arylation of Tetrasubstituted Enamines: Access to Enantioenriched Indolenine and 1H-Indole Derivatives
  作者：Ren-Xiao Liang、Chao Zhong、Zhi-Hong Liu、Miao Yang、Heng-Wei Tang、Jian-Fei Chen、Yun-Fang Yang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acscatal.0c05020

  日期：2021.2.5

  Palladium-catalyzed intramolecular enantioselective β-arylation of tetrasubstituted endocyclic and exocyclic enamines is developed. A range of optically active medium-ring fused indolenines or 3,3′-spiroindolenines were achieved in enantiomeric ratios up to 98:2 with Cs2CO3 or K3PO4 as the base in the presence of chiral PHOX ligands. The use of Ag3PO4 as a base led to enantioenriched 1H-indoles in

  开发了四取代的环内和环外烯胺的钯催化的分子内对映选择性β-芳基化。在手性PHOX配体的存在下，以Cs 2 CO 3或K 3 PO 4为碱，以对映体比例达到高达98：2的一系列旋光性中环稠合的吲哚或3,3'-螺代吲哚。以Ag 3 PO 4为碱，以（S）-DIFLUORPHOS为手性配体，以良好的对映体比率（高达89:11）得到对映体富集的1H-吲哚，这可能是通过可能的多米诺烯胺异构化/ β-芳基化序列。