1,3-Benzodioxol-5-yl-[2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol | 74879-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Benzodioxol-5-yl-[2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 74879-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: MYSOFVFTCMEUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzodioxol-5-yl-[2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  潜在的异苯并呋喃：其在天然存在的1-芳基萘萘木脂素的合成中的用途

  摘要：

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39800000354
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 DOWEX 50W-X₂ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-Benzodioxol-5-yl-[2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的异苯并呋喃：其在天然存在的1-芳基萘萘木脂素的合成中的用途

  摘要：

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39800000354

文献信息

• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。
• A regiocontrolled synthesis of some arylnaphthalide ligans
  作者：S. Osmund de Silva、Carole St. Denis、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000995

  日期：——

  Three arylnaphthalide ligands are synthesised by regiocontrolled transformations of Diels–Alder adducts generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and suitable isobenzofurans.

  通过对炔二羧酸二甲酯和合适的异苯并呋喃生成的Diels-Alder加合物进行区域控制转化，可以合成三个芳基萘配体。
• 1-Arylnaphthalene Lignan:  A Novel Scaffold for Type 5 Phosphodiesterase Inhibitor
  作者：Tatsuzo Ukita、Yoshinori Nakamura、Akira Kubo、Yasuo Yamamoto、Masami Takahashi、Jun Kotera、Tomohiro Ikeo

  DOI：10.1021/jm9807048

  日期：1999.4.1

  1-Arylnaphthalene lignan, which had been reported as a PDE4 inhibitor by Iwasaki, was disclosed as a new structural class of PDE5 inhibitors. The structural requirements for potent and specific PDE5 inhibition were revealed in a 1-arylnaphthalene lignan series, in which 1-(3-bromo-4, 5-dimethoxyphenyl)-5-chloro-3-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-2-(methoxycarbonyl)naphthalene hydrochloride (27q) showed the most potent and specific inhibition (PDE5 inhibition IC50 = 6.2 nM, selectivity for PDE5 against PDE1, -2, -3, and -4 > 16 000). It is noteworthy that 27q has the best selectivities against PDE isoforms among PDE5 inhibitors so far reported. Compound 27q exhibited almost the same relaxant effects on rat aortic rings as sodium 1-[6-chloro-4-[(3,4-methylenedioxybenzyl)amino]quinazolin-2-yl]piperidine-4-carboxylate (35) (27q, EC50 = 0.10 mu M; 35, EC50 = 0.20 mu M) and was selected for further biological evaluation.
• KEAY, B. A.;PLAUMANN, H. P.;RAJAPAKSA, D.;RODRIGO, R., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 9, 1987-1995
  作者：KEAY, B. A.、PLAUMANN, H. P.、RAJAPAKSA, D.、RODRIGO, R.

  DOI：——

  日期：——
• Keay, Brian A.; Plaumann, Heinz P.; Rajapaksa, Dayananda, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1987 - 1995
  作者：Keay, Brian A.、Plaumann, Heinz P.、Rajapaksa, Dayananda、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——