(13R*,13aS*)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindo-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (13R*,13aS*)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindo-5-one
• 英文别名: (13S,13aR)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydroisoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BTUZMGCUWNNLSQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (13R*,13aR*)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindo-5-one 、 (13R*,13aS*)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindo-5-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735

文献信息

• Electroreductive Intramolecular Coupling of Phthalimides with Aromatic Aldehydes: Application to the Synthesis of Lennoxamine
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo2018735

  日期：2011.12.2

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine led to five-, six-, and seven-membered cyclized products (58–84%). The electroreductive cyclization was applied to the total synthesis of lennoxamine.

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。