ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 400872-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 400872-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 345.249
• InChiKey: KZVDETLLLWHXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  414.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 氯乙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到ethyl 5-(2,6-dichlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型双环噻唑并嘧啶衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.6.451
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,6-二氯苯甲醛 、 硫脲 在 silica sulfuric acid (SSA) 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型双环噻唑并嘧啶衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.6.451

文献信息

• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。
• Synthesis and in vitro antimicrobial studies of thiodihydropyrimidine derivatives
  作者：Mani Pasupathi、Namasivayam Santhi、Kasi Venkatesan

  DOI：10.1002/jccs.201900197

  日期：2020.6

  In the present study, a series of thiodihydropyrimidine derivatives were synthesized from different substituted aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and urea/thiourea using a bimetallic TUD‐1 catalyst. The structures of all the synthesized compounds were characterized by melting point determination, thin layer chromatography (TLC), infrared (IR), 1HNMR, and 13C‐NMR values. All the synthesized compounds

  在本研究中，使用双金属TUD-1催化剂由不同的取代芳族醛，乙酰乙酸乙酯和尿素/硫脲合成了一系列硫代二氢嘧啶衍生物。所有合成化合物的结构均通过熔点测定，薄层色谱（TLC），红外（IR），1 HNMR和13 C-NMR值进行表征。筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌，两种革兰氏阴性细菌和两种真菌菌株的抗菌活性。