2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanylmethyl]-benzoic acid 4-nitro-benzyl ester | 186132-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanylmethyl]-benzoic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 186132-76-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₁₀S
• 分子量: 591.639
• InChiKey: VNBNUSGOOBYZPV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  183.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanylmethyl]-benzoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl (4R,7S)-7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6,10-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,10-octahydrobenzo[j][1]oxa[8]thia[5]azacyclododecine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁胺的全合成

  摘要：

  描述了从硫链霉菌分离出的一种新的DNA促旋酶抑制剂cyclothialidine（1）的总合成。通过制备内酯13（方案2）来测试合成的概念，该内酯13包含特征性双环核心实体1。合成1的关键特征是：通过两个连续的曼尼希氨基甲基化/氢化序列，由3,5-二羟基苯甲酸（19）制备3,5-二羟基-2,6-二甲基苯甲酸（23）；酯衍生物的苄基N-溴琥珀酰亚胺溴化25其及其随后与Boc-Ser-Cys-OMe的偶联（11）；使用优选的Mitsunobu条件将ω-羟基酸29 29环化为12元内酯30；的肽侧链的完成1使用Boc策略（路线4）。通过外消旋物通过含有脂肪酶催化的对映体特异性乙酸酯水解的有效反应序列拆分，得到旋光纯的顺式-N-（叔丁氧基羰基）-3-羟基-L-脯氨酸（（-）- 14）（方案3） 。自然结构1通过与合成材料比较确认。描述的合成路线还提供方便的类似物1，例如经由中间30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790816
• 作为产物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl)methyl 2-(bromomethyl)benzoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanylmethyl]-benzoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丁胺的全合成

  摘要：

  描述了从硫链霉菌分离出的一种新的DNA促旋酶抑制剂cyclothialidine（1）的总合成。通过制备内酯13（方案2）来测试合成的概念，该内酯13包含特征性双环核心实体1。合成1的关键特征是：通过两个连续的曼尼希氨基甲基化/氢化序列，由3,5-二羟基苯甲酸（19）制备3,5-二羟基-2,6-二甲基苯甲酸（23）；酯衍生物的苄基N-溴琥珀酰亚胺溴化25其及其随后与Boc-Ser-Cys-OMe的偶联（11）；使用优选的Mitsunobu条件将ω-羟基酸29 29环化为12元内酯30；的肽侧链的完成1使用Boc策略（路线4）。通过外消旋物通过含有脂肪酶催化的对映体特异性乙酸酯水解的有效反应序列拆分，得到旋光纯的顺式-N-（叔丁氧基羰基）-3-羟基-L-脯氨酸（（-）- 14）（方案3） 。自然结构1通过与合成材料比较确认。描述的合成路线还提供方便的类似物1，例如经由中间30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790816