N-Hydroxy-2-[methanesulfonyl-(4-nitro-benzyl)-amino]-acetamide | 273731-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Hydroxy-2-[methanesulfonyl-(4-nitro-benzyl)-amino]-acetamide
• 英文别名: N-hydroxy-2-[methylsulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]acetamide
• CAS: 273731-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 303.296
• InChiKey: HOSIVTBRRYYOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-Hydroxy-2-[methanesulfonyl-(4-nitro-benzyl)-amino]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：结合N-4-硝基苄基磺酰基甘氨酸异羟肟酸酯部分的有效细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm990594k