N-methyl-2-phenyl-acetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-phenyl-acetamidine
• 英文别名: N-Methyl-2-phenyl-acetamidin；N'-methyl-2-phenylethanimidamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JMORVQOERVTHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 N-methyl-2-phenyl-acetamidine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-(2-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)vinyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  靶向 5-脂氧合酶产物生物合成的新芥子酸苯乙酯类似物的构效关系研究：酚基、酯功能和生物等排性的作用

  摘要：

  芥子酸存在于许多可食用植物和水果中，例如油菜籽，它是主要的酚类化合物。合成并筛选了新的芥子酸苯乙酯 (SAPE) 类似物作为受刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中 5-脂氧合酶 (5-LO) 生物合成的抑制剂。抑制 5-LO 催化的白三烯生物合成是针对某些炎症性疾病和过敏症的有效治疗策略。不幸的是，迄今为止唯一获批的抑制剂由于其药代动力学特征和肝毒性较差，临床应用有限。利用本研究中合成的新类似物，研究了酚部分、酯功能和生物等排性的作用。34 种化合物中有几种抑制 5-LO 产物的生物合成，在 PMNL 中，20 种化合物的效力是齐留通的 2-11 倍，后者是 5-LO 产品的重要生产商。化合物在苯乙基部分的间位带有 4-三氟甲基、甲基或甲氧基取代基的5i (IC 50 : 0.20 μM)、5l (IC 50 : 0.20 μM) 和5o (IC 50 : 0.21 μM)

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00982
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 benzenesulfonic acid ; methylamine salt 生成 N-methyl-2-phenyl-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  US2433489

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROARYLBENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3390387B1

  公开（公告）日：2021-11-17
• HETEROCYCLIC AMIDE FOR INHIBITING RIP1 KINASE AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210371430A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to a heterocyclic amide inhibiting RIP1 kinase and the use thereof, and specifically, to a compound of formula I, its pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, diastereomers, atropisomers, optical isomers, racemates, polymorphs, solvates or isotopically labeled compounds, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the pharmaceutical use thereof. The compound is particularly effective for treatment of diseases or disorders mediated by RIP1 kinase.