1-(1,2,3-traizol-2-ylmethyl)-4-nitrobenzene | 157845-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2,3-traizol-2-ylmethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzyl)-2H-1,2,3-triazole；4-(1,2,3-triazol-2-yl-methyl)-nitrobenzene；2-[(4-Nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 157845-99-3
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: MPUHOVAVZQKRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3-traizol-2-ylmethyl)-4-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.3h， 生成 2-[5-(triazol-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 1H-1,2,3-三氮唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1,2,3-traizol-2-ylmethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ortho-C–H alkenylation of 2-benzyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  开发了一种温和高效的方法，通过Pd催化的C-H键活化，直接对2-苄基-1,2,3-三唑进行烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00973a

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Takashi ICHIKAWA、Akihiro TASAKA、Hiroshi HOSONO、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.48.1935

  日期：——

  New optically active antifungal azoles, N-[4-(azolyl)phenyl]- and N-[4-(azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R, 2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]azolones (1, 2, 3), were prepared in a stereocontrolled manner. Compounds 1-3 showed strong antifungal activity against Candida albicans in vitro. Among them, the imidazolidinones 3 showed a broad antifungal spectrum in vitro as well as potent in vivo activity against candidiasis and aspergillosis in mice. The imidazolidinones (3i, j, k) having 1H-1, 2, 3-triazol-1-yl, 2H-2-tetrazolyl and 1H-1-tetrazolyl moieties were found to exert strong protective effect against aspergillosis.

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。
• SYNTHESIS OF 1-(<i>p</i>-NITROBENZYL)AZOLES AND 1-(<i>p</i>-NITROBENZYL)BENZAZOLES
  作者：Carmen Pardo、Sabine Graf、Mar Ramos、Esther Sesmilo、José Elguero

  DOI：10.1080/00304940009355941

  日期：2000.8

  describe the eleven p-nitrobenzylazoles shown in Scheme 2 . Since those which were already known were insufficiently characterized, this paper will also report the complete assignment of their NMR (IH and 13C) spectra. An examination of the literature concerning p-nitrobenzylazoles shows that some of these compounds were synthesized for a study their photochemical behavior. Thus, Beugelmans et al. described

  方案1 因此，我们现在描述方案2中所示的十一种对硝基苄基唑。由于那些已知的未充分表征，本文还将报告它们的 NMR（IH 和 13C）光谱的完整归属。对有关对硝基苄基唑的文献的检查表明，这些化合物中的一些是为了研究它们的光化学行为而合成的。因此，Beugelmans 等人。描述了 lb、2b 和 5b 通过在乙腈和碳酸钾中的唑与对硝基苄基氯在辐照后反应以优异的产率（> 90%）形成，并指出在黑暗中，反应的产率低于 10%。然而，其他作者报道了在 DMSO 或 HMPA 中，在 tBuOK 存在下，唑类与对硝基苄基氯的光化学反应提供了硝基咪唑、硝基苯并咪唑和硝基吲唑的对硝基苄基衍生物，但不能与咪唑和苯并咪唑本身发生反应。~ ~ ~ 1.2.4-三唑 (3a) 与对硝基苄基氯在 EtONaEtOH 中的反应以 71% 的产率提供了 1-对硝基苄基 I-1,2,btriaxole (3c) 作为唯
• [DE] IN 6-STELLUNG SUBSTITUIERTE INDOLINONE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 6-POSITION SUBSTITUTED INDOLINE, PRODUCTION AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT<br/>[FR] INDOLINONES SUBSTITUEES EN POSITION 6, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001027081A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft in 6-Stellung substituierte Indolinone der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R5 und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze, welche Wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibierende Wirkung auf verschiedene Rezeptor-Tyrosinkinasen und Cyclin/CDK-Komplexe sowie auf die Proliferation von Endothelzellen und verschiedener Tumorzellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及一般式（I）中R1至R5和X如权利要求1所定义的6-位取代的吲哚酮及其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是对各种受体酪氨酸激酶和环/ CDK复合物以及内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，含有这些化合物的药物，其使用和制备方法。
• Process for the Large Scale Production of Rizatriptan Benzoate
  申请人：Ray Purna Chandra

  公开号：US20090062550A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides a method for preparing pure Rizatriptan benzoate having purity more than 99.5% and dimer impurity less than 0.1% comprises, i) Condensation of 1,2,4-Triazole with 4-Nitro benzyl bromide to yield 1-(4-nitrophenyl)methyl-1,2,4-triazole ii) Reducing the 1-(4-nitrophenyl)methyl-1,2,4-triazole to give 1-(4-aminophenyl)methyl-1,2,4-triazole iii) Converting 1-(4-aminophenyl)methyl-1,2,4-triazole to 1-(4-hydrazinophenyl)methyl-1,2,4-triazole hydrochloride iv) Condensing the hydrazine derivative with 4-(Dimethylamino) butanal diethylacetal to get Rizatriptan and v) Salification of Rizatriptan to Rizatriptan benzoate.

  本发明提供了一种制备纯度大于99.5％且二聚体杂质小于0.1％的纯利扎替普坦苯甲酸盐的方法，包括：i）将1,2,4-三唑与4-硝基苄基溴缩合，得到1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三唑；ii）还原1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三唑，得到1-(4-氨基苯基)甲基-1,2,4-三唑；iii）将1-(4-氨基苯基)甲基-1,2,4-三唑转化为1-(4-肼基苯基)甲基-1,2,4-三唑盐酸盐；iv）将肼衍生物与4-(二甲氨基)丁醛二乙基缩酮缩合，得到利扎替普坦；v）将利扎替普坦盐化为利扎替普坦苯甲酸盐。
• HETEROARYL INHIBITORS OF PDE4
  申请人：Tetra Discovery Partners, LLC

  公开号：US20150119362A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4) for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，用于作为磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂，用于治疗或预防疾病。