1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester | 1352573-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-methoxy-9-methyl-6-oxo-3-pentylbenzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1352573-52-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: JXSZWNMHYVZXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分合成及大麻酚​​的总合成

  摘要：

  报道了提供6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分多米诺反应。整个转化过程包括六个反应：诺文奇缩合，酯交换反应，烯胺形成，电子反需求Diels-Alder（IEDDA）反应，1,2-消除反应和转移加氢反应。关键的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）步骤中的二烯和亲二烯体都是通过仲胺介导的过程原位生成的。在大多数情况下，产率（10-79％）要比逐步法获得的要好得多。该方法用于大麻酚的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/ol2030636
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 、 丙酮 、 2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以48%的产率得到1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分合成及大麻酚​​的总合成

  摘要：

  报道了提供6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分多米诺反应。整个转化过程包括六个反应：诺文奇缩合，酯交换反应，烯胺形成，电子反需求Diels-Alder（IEDDA）反应，1,2-消除反应和转移加氢反应。关键的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）步骤中的二烯和亲二烯体都是通过仲胺介导的过程原位生成的。在大多数情况下，产率（10-79％）要比逐步法获得的要好得多。该方法用于大麻酚的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/ol2030636

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones and a Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Penchal Reddy Nandaluru、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol2030636

  日期：2012.1.6

  secondary amine-mediated processes. In most cases, the yields (10–79%) are considerably better than those obtained using a stepwise process. This methodology is employed in a concise total synthesis of cannabinol.

  报道了提供6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分多米诺反应。整个转化过程包括六个反应：诺文奇缩合，酯交换反应，烯胺形成，电子反需求Diels-Alder（IEDDA）反应，1,2-消除反应和转移加氢反应。关键的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）步骤中的二烯和亲二烯体都是通过仲胺介导的过程原位生成的。在大多数情况下，产率（10-79％）要比逐步法获得的要好得多。该方法用于大麻酚的简明全合成。