2-碘-1,4-苯二羧醛 | 385416-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-1,4-苯二羧醛
• 英文名称: 2-iodobenzene-1,4-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2-iodoterephthaldehyde；2-iodoterephthalaldehyde；2-iodo-1,4-benzenedicarboxaldehyde
• CAS: 385416-64-8
• 化学式: C₈H₅IO₂
• 分子量: 260.031
• InChiKey: AWYPMUHJCRZGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1,4-苯二羧醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,1'S)-N,N'-((2-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,4-phenylene)bis(methylene))bis(1-phenylethan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  手性供体光诱导电子转移（d-PET）硼酸化学传感器，用于酒石酸，二糖和人参皂甙的选择性识别

  摘要：

  提出了一种用于制备手性荧光分子传感器的模块化方法，其中荧光团，支架和色原性中心可以通过乙炔基连接，并且这些模块可以轻松更改为其他结构以优化传感器的分子传感性能。这种组装手性传感器的模块化策略减轻了手性硼酸传感器以前的局限性，因为手性硼酸传感器已将手性中心，荧光团和支架整合在一起，因此很难通过化学修饰来优化分子结构。我们通过准备一个具有更大脚手架的传感器，展示了我们新策略的潜力。即使在N原子与荧光团核之间的距离较大的情况下，光诱导电子转移（PET）效果也很有效。此外，很少报道的供体-PET（d-PET）效应（以前仅限于咔唑）扩展到吩噻嗪荧光团。对比度（即新型d-PET传感器的PET效率）从以前的咔唑d-PET传感器的2.0提高到8.0。此外，乙炔化吩噻嗪在水溶液中显示更长的激发波长（以380 nm为中心）和发射波长（492 nm），大斯托克斯位移（142 nm）和高荧光量子产率（在MeOH /水中，Φ

  DOI：

  10.1002/chem.201100033
• 作为产物：
  描述：

  碘代对苯二甲酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-1,4-苯二羧醛
  参考文献：
  名称：

  支化对聚亚苯基乙炔基手性自组装的影响

  摘要：

  在这项贡献中，我们报告了具有可控支化量的手性全共轭支化聚亚苯基乙炔基的合成。随后，通过紫外可见，荧光光谱和DSC研究了这些PPE的自组装，并研究了分支的影响。最后，CD光谱法用于研究分支和自组装对这些聚合物的手性表达的影响。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，79-84

  DOI：

  10.1002/pola.27443

文献信息

• Syntheses of o-iodobenzyl alcohols‒BODIPY structures as potential precursors of bimodal tags for positron emission tomography and optical imaging
  作者：Thifanie Christine、Alexis Tabey、Thomas Cornilleau、Eric Fouquet、Philippe Hermange

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130765

  日期：2019.12

  tracers for positron emission tomography (PET) and optical imaging (OI) have emerged as a very promising tool. Indeed, they combine the simplicity of use of optical techniques for in vitro/in vivo pre-clinical studies with the various clinical possibilities offered by PET imaging using their radioactive versions. In this context, the preparation of new tags detectable by fluorescence imaging and potentially

  为了使新型潜在示踪剂从实验台到床头的快速发展，正电子发射断层扫描（PET）和光学成像（OI）的多峰示踪剂已成为一种非常有前途的工具。的确，它们结合了使用光学技术进行体外/体内临床前研究的简便性，以及使用其放射性版本的PET成像所提供的各种临床可能性。在这种情况下，已经研究了新的标签的制备，该标签可通过荧光成像检测并且潜在地适用于相应的前体的最后一步11 C-标记后的PET成像。通过链接o探索各种设计和综合-碘苄基醇和四甲基-BODIPY部分一起。其中，最有希望的结构是由市售廉价的起始原料通过五个步骤以30％的产率生产的。
• Synthesis of quinolines via copper-catalyzed domino reactions of enaminones
  作者：Benyapa Kaewmee、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c7ob01867c

  日期：——

  Quinoline derivatives were obtained from enaminones and 2-bromo- or 2-iodobenzaldehydes via copper-catalyzed domino reactions consisting of the Aldol reaction, C(aryl)-N bond formation and elimination. The electronic effect of aldehydes played a major role in the reaction outcome. Two simple protocols are disclosed to achieve variuos quinolines from both cyclic and acyclic enaminones in good yields

  喹啉衍生物是通过铜催化的由Aldol反应，C（芳基）-N键的形成和消除组成的多米诺反应从烯胺酮和2-溴-或2-碘代苯甲醛中获得的。醛的电子效应在反应结果中起主要作用。公开了两种简单的方案以良好的收率从环状和无环烯胺酮两者获得变异喹啉。对于反应性较低的无环烯胺酮，表明2-（2-溴苄叉基）丙二酸二乙酯比苯甲醛更具相容性。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes
  作者：Kevin R. Roesch、Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0105540

  日期：2001.11.1

  A wide variety of substituted isoquinoline, tetrahydroisoquinoline, 5,6-dihydrobenz[f]isoquinoline, pyrindine, and pyridine heterocycles have been prepared in good to excellent yields via annulation of internal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes and 3-halo-2-alkenals in the presence of a palladium catalyst. The best results are obtained by employing 5 mol % of Pd(OAc)(2), an excess of the alkyne, 1 equiv of Na2CO3 as a base, and 10 mol % of PPh3 in DMF as the solvent. This annulation methodology is particularly effective for aryl- or alkenyl-substituted alkynes. When electron-rich imines are employed, this chemistry can be extended to alkyl-substituted alkynes. Trimethylsilyl-substituted alkynes also undergo this annulation process to afford monosubstituted heterocyclic products absent the silyl group.