N-pivaloyl proline | 75041-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl proline
• 英文别名: L-Proline, N-pivaloyl-, ethyl ester；ethyl 1-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 75041-78-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• mdl: MFCD16153417
• 分子量: 227.304
• InChiKey: CPXLUDFDHAUOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1615

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl proline 在 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-<3-(Methoxycarbonyl)-N-pivaloylpyrrolidin-2-ylidene>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Generation of α-amino acid homoenolate equivalents. Synthesis of 3-substituted prolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97924-3

文献信息

• Structure dependence in the solvolysis kinetics of amino acid esters
  作者：John Haseltine、Jason W. Runyon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.063

  日期：2010.6

  To better understand acyl transfer reactions of oligopeptides, seventeen N-acyl amino acid esters were solvolyzed in mildly basic methanol-d4. All show pseudo-first-order kinetics by 1H NMR. The rate constant varies up to 400-fold with the identity of the amino acid and up to 6200-fold with the identity of the N-acyl group. The impact of the N-acyl group on the rate constant is discussed in terms of

  为了更好地理解寡肽的酰基转移反应，在温和的碱性甲醇-d 4中溶剂化了十七种N-酰基氨基酸酯。通过1 H NMR均显示拟一级动力学。速率常数随氨基酸的同一性而变化多达400倍，而随着N-酰基的同一性而变化高达6200倍。根据拥挤，酰胺构象和酰胺CO键特征讨论了N-酰基对速率常数的影响。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition via Twofold 1,3-C(sp³)–H Activation
  作者：Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c08290

  日期：2020.9.30

  report a palladium-catalyzed [3+2] reaction that utilizes two-fold C(sp3)-H activation to generate the three-carbon unit for formal cycloaddition. The initial -C(sp3)-H activation of aliphatic amide/maleimide insertion triggers a re-layed, second C(sp3)-H activation to complete a formal [3+2] cycloaddition. The key to success was the use of weakly coor-dinating amide as the directing group, as undesired

  环加成反应提供了一种以高度收敛和立体选择性方式构建环系统的快速途径。然而，要发生典型的环加成反应，需要在底物中安装多个反应性官能团（π 键、离去基团等），这会影响环加成反应的整体效率或范围。在这里，我们报告了钯催化的 [3+2] 反应，该反应利用两倍 C(sp3)-H 活化生成用于正式环加成的三碳单元。脂肪族酰胺/马来酰亚胺插入的初始 -C(sp3)-H 激活触发重新铺设的第二次 C(sp3)-H 激活以完成正式的 [3+2] 环加成。成功的关键是使用弱配位酰胺作为导向基团，已经报道了具有更强配位导向基团的不希望的 Heck 或烷基化途径。吡啶-3-磺酸配体的使用对于促进酰胺导向的 C(sp3)-H 活化步骤也至关重要。该方法与多种酰胺底物兼容，包括内酰胺，可产生螺双环产物。[3+2] 产物还显示出经过还原去对称化过程，以获取具有多个立体中心的手性环戊烷，并具有出色的对映选择性。
• Generation of α-amino acid homoenolate equivalents. Synthesis of 3-substituted prolines.
  作者：William O. Moss、Roben H. Bradbury、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97924-3

  日期：——