(-)-4-[4-[2-(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethyl]-1-piperazinyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (-)-4-[4-[2-(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethyl]-1-piperazinyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-(2-(isochroman-1-yl)ethyl)piperazin-1-yl)benzenesulfonamide；rac-sonepiprazole；(+/-)-sonepiprazole；PNU 101387;Sonepiprazole；4-[4-[2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)ethyl]piperazin-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 401.53
• InChiKey: WNUQCGWXPNGORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-4-[4-[2-(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethyl]-1-piperazinyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在廉价有机酸或酸酐存在下，使用T + BF4-催化醛与环状苄醚的选择性直接α-和γ-烷基化

  摘要：

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101786

文献信息

• Compounds for the treatment of addictive disorders
  申请人：——

  公开号：US20020049206A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The treatment of addictive disorders, psychoactive substance use disorders, intoxication disorders, inhalation disorders, alcohol addiction, tobacco addiction, and nicotine addiction using a heterocyclic amine, a phenylazacycloalkane, a cabergoline, or an aromatic bicyclic amine active agent, or a pharmaceutically acceptable derivative or salt of any said active agent is described herein.

  本文描述了使用杂环胺、苯基氮杂环烷、卡贝哌啶或芳香双环胺活性剂，或任何所述活性剂的药用可接受衍生物或盐，治疗成瘾性障碍、精神活性物质使用障碍、中毒障碍、吸入障碍、酒精成瘾、烟草成瘾和尼古丁成瘾。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995018118A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.(FR) L'invention concerne de nouvelles amines bicycliques aromatiques de formule (I) destinées à être utilisées pour le traitement des troubles du système nerveux central, des arythmies cardiaques et de la fibrillation cardiaque.

  (中) 公式（I）的新型芳香族双环胺在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用途。
• Combination treatment for depression, anxiety and psychosis comprising an antidepressant and/or anxiolytic and a D4 receptor antagonist
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1213031A2

  公开（公告）日：2002-06-12

  The present invention relates to a method of treating depression, anxiety or psychosis in a mammal, including a human, by administering to the mammal a D4 receptor antagonist in combination with an antidepressant or an anxiolytic agent. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a D4 receptor antagonist and an antidepressant or an anxiolytic agent.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（包括人类）抑郁症、焦虑症或精神病的方法，其方法是向哺乳动物施用 D4 受体拮抗剂与抗抑郁剂或抗焦虑剂。它还涉及含有药学上可接受的载体、D4 受体拮抗剂和抗抑郁剂或抗焦虑剂的药物组合物。
• Method for enantioselective carbene C—H insertion using an iron-containing protein catalyst
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10934531B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Methods for catalyzing C—H insertion reactions using heme enzymes are described. The present disclosure provides a method for producing a C—H insertion product comprising providing an substrate having an sp3-hybridized C—H bond, a carbene precursor such as a diazo reagent, and a heme enzyme, and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce the C—H insertion product. Heme enzyme variants useful for carrying out in vivo and in vitro C—H insertion reactions, as well as expression vectors and host cells expressing the heme enzymes, are also described.

  描述了使用血红素酶催化 C-H 插入反应的方法。本公开提供了一种生产 C-H 插入产物的方法，包括提供具有 sp3 杂化 C-H 键的底物、碳烯前体（如重氮试剂）和血红素酶，并在反应中将各组分混合足够长的时间以生产 C-H 插入产物。此外，还介绍了用于进行体内和体外 C-H 插入反应的血红素酶变体，以及表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Combination treatment for depression, anxiety and psychosis
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20020094986A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to a method of treating depression, anxiety or psychosis in a mammal, including a human, by administering to the mammal a D4 receptor antagonist in combination with an antidepressant or an anxiolytic agent. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a D4 receptor antagonist and an antidepressant or an anxiolytic agent.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（包括人类）抑郁症、焦虑症或精神病的方法，其方法是向哺乳动物施用 D4 受体拮抗剂与抗抑郁剂或抗焦虑剂。它还涉及含有药学上可接受的载体、D4 受体拮抗剂和抗抑郁剂或抗焦虑剂的药物组合物。