3,5-diphenyl-3H-pyrazine-2,6-dione | 33837-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-3H-pyrazine-2,6-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-3,5-diphenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 33837-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: HSFBYTFCMIYUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-3H-pyrazine-2,6-dione 、 富马酸二乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到diethyl 2,4-dioxo-1,5-diphenyl-3,8-diazabicyclo<3.2.1>octane exo-6,endo-7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cartoon, Maureen E. K.; Cheeseman, Gordon W. H.; Dowlatshahi, Hossein, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1603 - 1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-2,6-diphenylpyrazine 在 碘代三甲硅烷 、 水 、 sodium methylate 作用下， 反应 11.5h， 生成 3,5-diphenyl-3H-pyrazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines

  摘要：

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。

  DOI：

  10.1039/a704415a

文献信息

• CARTOON M. E. K.; CHEESEMAN G. W. H.; DOWLATSHAHI H.; SHARMA P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1603-1606
  作者：CARTOON M. E. K.、 CHEESEMAN G. W. H.、 DOWLATSHAHI H.、 SHARMA P.

  DOI：——

  日期：——
• ARYLPYRAZINONE DERIVATIVES INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2268624B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Kaori Matsumoto、Masayuki Takishima、Katsura Mochizuki

  DOI：10.1039/a704415a

  日期：——

  Demethylation of 2,6-dimethoxy-3,5-diphenylpyrazine with iodotrimethylsilane gives the corresponding 2,6-dihydroxy- and 2-hydroxy-6-methoxy-pyrazines, whilst the 3-methyl-5-phenyl analogue affords only monohydroxy compounds. In contrast, 2,6-dimethoxy-3,5-dimethylpyrazine decomposes completely under the demethylation conditions. Hydrolysis of 2,6-diacetoxypyrazines succeeds only in the formation of 2,6-dihydroxy-3,5-diphenylpyrazine. The stability of 2,6-dihydroxypyrazines is discussed on the basis of observations made in the synthetic approach. In addition, it has been established, on the basis of UV spectral analysis, that the 2-hydroxy-6-methoxypyrazines obtained in our work exist predominantly in the hydroxypyrazine form rather than as 1,2-dihydropyrazin-2-ones.

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。
• Cartoon, Maureen E. K.; Cheeseman, Gordon W. H.; Dowlatshahi, Hossein, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1603 - 1606
  作者：Cartoon, Maureen E. K.、Cheeseman, Gordon W. H.、Dowlatshahi, Hossein、Sharma, Rramila

  DOI：——

  日期：——