(2S)-6-benzyloxy-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-methylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one | 1100289-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-benzyloxy-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-methylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2S)-3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-6-phenylmethoxy-2H-quinolin-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1100289-14-2
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 576.714
• InChiKey: YQTXLDIUIQHSQC-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-benzyloxy-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-methylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以98.9%的产率得到(2S,3R)-6-benzyloxy-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-benzyloxy-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-4-hydroxy-3-methylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以84.1%的产率得到(2S)-6-benzyloxy-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-methylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032

文献信息

• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。