ethyl (2-oxo-4-propyl-2H-chromen-7-yl)carbamate | 166882-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-oxo-4-propyl-2H-chromen-7-yl)carbamate
• 英文别名: (4-propyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2-oxo-4-propylchromen-7-yl)carbamate
• CAS: 166882-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: QBGQYGIMAFBDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-oxo-4-propyl-2H-chromen-7-yl)carbamate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到7-amino 4-propylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  荧光半胱天冬酶8四肽底物的合成，酶评价和对接研究。

  摘要：

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900356
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到ethyl (2-oxo-4-propyl-2H-chromen-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  荧光半胱天冬酶8四肽底物的合成，酶评价和对接研究。

  摘要：

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900356

文献信息

• Mechanochemical synthesis of coumarins <i>via</i> Pechmann condensation under solvent-free conditions: an easy access to coumarins and annulated pyrano[2,3-<i>f</i>] and [3,2-<i>f</i>]indoles
  作者：Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir V. Sharutin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/d1gc04564d

  日期：——

  A green protocol has been developed for the synthesis of simple coumarins and linear pyrano[2,3-f] and [3,2-f]indoles by the reaction of phenol derivatives with β-ketoesters under ball milling at ambient temperature in the presence of methanesulfonic acid as a mild acid catalyst. The significant advantages of this procedure are high yields, scalability, no use of hazardous acids or solvents, shorter

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。