N-(3,4-二甲基苯基)肼基硫代甲酰胺 | 6610-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲基苯基)肼基硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-(3',4'-Dimethylphenyl)-thiosemicarbazid
• 英文别名: 4-(3',4'-dimethylphenyl)-3-thiosemicarbazide；n-(3,4-Dimethylphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3,4-dimethylphenyl)thiourea
• CAS: 6610-33-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00025141
• 分子量: 195.288
• InChiKey: SQBHNOLKPPEJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  320.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲基苯基)肼基硫代甲酰胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956
• 作为产物：
  描述：

  azanium;N-(3,4-dimethylphenyl)carbamodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3,4-二甲基苯基)肼基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4

文献信息

• Synthesis and characterization of ferrocene-based thiosemicarbazones along with their computational studies for potential as inhibitors for SARS-CoV-2
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Usman Khan、Mazhar Hussain、Shabbir Muhammad、Muhammad Sagir、Amjad Hussain、Abdullah G. Al-Sehemi

  DOI：10.1007/s13738-021-02346-1

  日期：2022.3

  derivatives, compounds 2 and 4 showed higher binding affinities with binding energy of − 6.7 and − 6.9 kcal/mol, respectively. The visualization of intermolecular interactions between synthesized derivatives and Mpro protein illustrated that each of compounds 2 and 4 forms two hydrogen bonds accompanied by important hydrophobic interactions. The comparison of binding affinities with some recently approved

  二茂铁及其衍生物是一类重要的有机金属化合物，具有广泛的生物活性。通过乙酰二茂铁与不同取代的氨基硫脲的缩合反应，合成了六种新型二茂铁基氨基硫脲。此外，我们使用最先进的计算对接方法来探索我们合成化合物可能的抗病毒潜力的理论方面。所有六种化合物都与 SARS-CoV-2 的 M pro蛋白对接，这是病毒复制的非常关键的蛋白质。在六种衍生物中，化合物2和4显示出更高的结合亲和力，结合能分别为 - 6.7 和 - 6.9 kcal/mol。合成衍生物和 M pro蛋白之间的分子间相互作用的可视化表明化合物2和4中的每一个都形成两个氢键，伴随着重要的疏水相互作用。还与一些最近批准的药物如瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子的结合亲和力进行了比较。计算得出的瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子与COVID-19 的M pro的结合能分别为 - 7.00、- 5.20 和 - 5.60 kcal/mol。化合物4的结合能(−
• Ferrocene-based thiosemicarbazones: Solvent effect on thiol-thione tautomerism and conformational polymorphism
  作者：Mazhar Hussain、Riffat Jawaria、Zahid Shafiq、Ghulam Abbas、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.005

  日期：2017.10

  important molecules with tremendous biological significance. In the present study, effect of solvents of different nature and polarity on thiol-thione tautomerism in ferrocene-based thiosemicarbazones 1–3 has been evaluated though UV-vis spectroscopy. The resulting data shows a good correlation between the tautomer and the polarity of the solvent. The hydrogen bond donating or accepting ability of

  硫代氨基脲是重要的分子，具有重要的生物学意义。在本研究中，已通过紫外可见分光光度法评估了不同性质和极性的溶剂对二茂铁基硫代半氨基甲酮1-3中硫醇-硫酮互变异构的影响。所得数据显示互变异构体与溶剂极性之间的良好相关性。如果不考虑取代基，则溶剂的氢键赋予或接受能力在优先稳定一种互变异构体中没有发挥任何主要作用。有了这些信息，就尝试在不同的溶剂中寻找1至3的趋同性。然而，尽管desmotrops的，构象多态性的一个有趣的案例1已被发现。在晶体生长的条件略有不同的情况下，已获得两个1的多晶型物，这是由于中心N-亚氨基硫脲部分周围的二茂铁基和芳基取代基的取向不同而具有不同的，并且其晶胞参数略有不同。有趣的是，这两种多晶型物具有几乎相同的3D晶体堆积，这在固态化学中是非常罕见的现象。另外，还讨论了2和3的固态自组装。
• THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：CHERUVALLATH Zacharia S.

  公开号：US20080200371A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds and compositions are provided for modulating the activity of protein tyrosine phosphatases. In one embodiment, the compounds and compositions are thiazoles and thiadiazoles that inhibit the activity of protein tyrosine phosphatase 1B.

  提供了用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一种实施例中，这些化合物和组合物是噻唑和噻二唑，可以抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性。
• Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and In Silico Molecular Docking Studies of Indole Based Thiadiazole Derivatives as Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylchloinesterase
  作者：Shoaib Khan、Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Mazloom Shah、Hayat Ullah、Ali Bahadur、Hamad Alrbyawi、Ayed A. Dera、Mohammed Issa Alahmdi、Rami Adel Pashameah、Eman Alzahrani、Abd-ElAziem Farouk

  DOI：10.3390/molecules27217368

  日期：——

  current study was conducted to obtain hybrid analogues of indole-based thiadiazole derivatives (1–16) in which a number of reaction steps were involved. To examine their biological activity in the presence of the reference drug Donepezil (0.21 ± 0.12 and 0.30 ± 0.32 M, respectively), the inhibitory potentials of AChE and BuChE were determined for these compounds. Different substituted derivatives showing

  目前的研究旨在获得基于吲哚的噻二唑衍生物 ( 1 – 16 ) 的混合类似物，其中涉及许多反应步骤。为了在参考药物多奈哌齐（分别为 0.21 ± 0.12 和 0.30 ± 0.32 M）存在的情况下检查它们的生物活性，测定了这些化合物的 AChE 和 BuChE 的抑制潜力。不同的取代衍生物显示出不同范围的抑制谱，与参考药物相比，类似物8显示出强大的活性，AchE 的 IC50 值分别为 0.15 ± 0.050 M 和 BuChE 0.20 ± 0.10，而其他取代化合物显示良好中等潜力。各种光谱技术，包括1 H、13 CNMR 和 HREI-MS 用于鉴定这些化合物的基本骨架。此外，所有类似物都具有已知的构效关系 (SAR)，分子对接研究已证实分子与酶活性位点的结合相互作用。
• 10.1080/10426507.2024.2354727
  作者：Rizvi, Fazila、Khan, Majid、Shah, Syed Zohaib Ahsan Mustafa、Ali, Mohsin、Siddiqui, Hina

  DOI：10.1080/10426507.2024.2354727

  日期：——

  The current research reports the synthesis of a library of thiosemicarbazones (3-16) through a two-step chemical transformation. All the synthesized derivatives were purified and fully characterize...

  目前的研究报告了通过两步化学转化合成缩氨基硫脲 (3-16) 库。所有合成的衍生物均经过纯化并充分表征...