1,5-dichloro-3-(diethoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 1279702-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dichloro-3-(diethoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• CAS: 1279702-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂O₃
• 分子量: 303.185
• InChiKey: XLENJZJMKMJABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dichloro-3-(diethoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 正丁基锂 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 ethyl 2-(6,8-dichloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,5-dichloro-3-(diethoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828

文献信息

• An Improved Synthesis of Natural Product Inspired Chromenopyrrolizines and Chromenoindolizines Scaffolds: Rapid Access to the Diverse Pyrrolizine Analogs of Aza-Medicarpin and Tetracyclic Isolamellarin Core through a General Base and Metal Free Strategy
  作者：Tabrez Khan、Virendra Kumar、Oindreela Das

  DOI：10.1246/bcsj.20160205

  日期：2016.11.15

  improved synthesis for easy access to the natural product inspired chromenopyrrolizine and chromenoindolizine scaffolds is delineated. The strategy involves controlled thermal activation of diverse salicylaldehyde tethered dipolarophiles having the strategically stationed activating substituents with proline/pipecolic acid for the facile [3+2] cycloaddition of the in situ generated azomethine ylides and

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。