(8E,11Z)-1-bromoheptadeca-8,11-diene | 171087-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (8E,11Z)-1-bromoheptadeca-8,11-diene
• 英文别名: (6Z,9E)-17-bromoheptadeca-6,9-diene
• CAS: 171087-54-0
• 化学式: C₁₇H₃₁Br
• 分子量: 315.337
• InChiKey: VCGKGVAPRBVZDT-IXWMQOLASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,11Z)-1-bromoheptadeca-8,11-diene 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 （9Z，12E）-十八烷二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(8E,11Z)-1-bromoheptadeca-8,11-diene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的[1-14C]-单-E异构体的发散合成。

  摘要：

  描述了使用烯烃转化作为关键步骤方便地合成[1-14C]-单反式脂肪酸的方法。这种方法可以轻松合成油酸，亚油酸和亚麻酸的[1-14C]标记的单反式类似物。例如，仅需十一个步骤即可从其商业全Z形式获得亚麻酸的[1-14C]-单-E异构体。在第一步中，Barton的脱羧过程产生了溴中间体。该化合物的环氧化导致形成三个单环氧化物，可以通过HPLC进行分离。通过1 H NMR和MS鉴定后，然后对纯单环氧化物进行转化，该转化包括立体定向脱氧，然后进行β消除步骤。最后，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00054-9