5-(3-methylbenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 104823-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-methylbenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(3-Methylphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 104823-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: NQIHJEJCFJMWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 5-(3-methylbenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725

文献信息

• Preparation of 5-substituted benzylbarburituric acids and investigation of the effect of the benzyl and substituted benzyl groups on the acidity of barbituric acid
  作者：John V. Tate、William N. Tinnerman、Vito Jurevics、Harold Jeskey、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570230103

  日期：1986.1

  5-substituted benzylbarbituric acids has been determined in 50% ethanol/water and they were found to be more acidic than barbituric acid. The pKas of these derivatives obey Hammett's equation indicating that their acidity is affected by substituents in the same manner as the benzoic acid ionization constants. A synthesis of these acids is described.

  已在50％的乙醇/水中测定了5-苄基巴比妥酸和一系列5-取代的苄基巴比妥酸的酸度，发现它们比巴比妥酸更酸性。这些衍生物的p K a s服从哈米特方程，表明它们的酸度受取代基影响的方式与苯甲酸电离常数相同。描述了这些酸的合成。