1-(4-chlorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide | 110623-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(4-chlorobenzoyl)amino]-1,3-dimethylthiourea
• CAS: 110623-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 257.744
• InChiKey: WCNCAXTXCYEKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基氨基硫脲 、 4-氯苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031

文献信息

• Treatment of thromobocytosis with
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04847276A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  This invention relates to a novel method for the treatment of hemorrhagic and thrombotic thrombocytosis by means of administration of a 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione.

  本发明涉及使用5-(4-氯苯基)-2,4-二甲基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮进行治疗出血性和血栓性血小板增多症的新方法。
• 5-aryl-4-alkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones useful as memory enhancers
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05100906A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  This invention relates to the enhancement of memory and cognition and the treatment of Alzheimer's disease and Wernicke-Korsakoff syndrome by administration of 5-(R.sub.n -phenyl)-4-alkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones of the formula ##STR1## wherein R is halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-4 lower alkyl or C.sub.1-4 lower alkoxy, n is zero, 1 or 2, and R.sub.2 represents hydrogen or C.sub.1-3 lower alkyl; and R.sub.4 independently represents C.sub.1-3 lower alkyl.

  该发明涉及通过给予具有以下结构的5-(R.sub.n -苯基)-4-烷基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮来增强记忆和认知，治疗阿尔茨海默病和Wernicke-Korsakoff综合征： 其中R为卤素、三氟甲基、C.sub.1-4较低烷基或C.sub.1-4较低烷氧基，n为零、1或2，R.sub.2代表氢或C.sub.1-3较低烷基；而R.sub.4独立地代表C.sub.1-3较低烷基。
• 5-aryl-2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones useful as antidepressants
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04912095A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  This invention relates to novel 5-(R.sub.n -phenyl)-2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and to their use as antidepressants.

  本发明涉及新型5-(R.sub.n-苯基)-2,4-二烷基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮及其作为抗抑郁药物的用途。
• 5-aryl-2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their use as
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04775688A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  This invention relates to novel 5-aryl-2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones, to the intermediates and processes for their preparation, and to their use as antidepressants.

  本发明涉及新型5-芳基-2,4-二烷基-3H-1,2,4-三唑-3-硫醇，它们的中间体和制备过程，以及它们作为抗抑郁药物的用途。
• 5-aryl-4-alkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones useful in the treatment of
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05236942A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  This invention relates to the enhancement of memory and cognition and the treatment of Alzheimer's disease by administration of 5-(R.sub.n -phenyl)-4-alkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones of the formula ##STR1## wherein R is halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-4 lower alkyl or C.sub.1-4 lower alkoxy, n is zero, 1 or 2, and R.sub.2 represents hydrogen or C.sub.1-3 lower alkyl; and R.sub.4 independently represents C.sub.1-3 lower alkyl.

  这项发明涉及通过给予5-(R.sub.n-苯基)-4-烷基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的治疗，增强记忆和认知能力，并治疗阿尔茨海默病。式子如下：##STR1##其中R是卤素、三氟甲基、C.sub.1-4低烷基或C.sub.1-4低烷氧基，n为零、1或2，R.sub.2代表氢或C.sub.1-3低烷基；R.sub.4独立地代表C.sub.1-3低烷基。