N-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)benzamide | 1107665-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)benzamide
• CAS: 1107665-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SNDXCJLPNKMHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  功能化酮的 Baeyer-Villiger 氧化中区域选择性和对映选择性的催化剂控制

  摘要：

  我们报告了一种基于肽的催化剂，它可以强烈影响带有酰胺、尿素或磺酰胺官能团的环酮的 Baeyer-Villiger (BV) 氧化的区域和对映选择性。两种类型的选择性都被认为是由催​​化剂-底物氢键相互作用引起的。此外，在选定的情况下，反应表现出平行动力学分辨率的标志。在不对称过程中使用催化在 BV 产品之间进行选择的能力可能对复杂分子（包括天然产品）的合成和多样化具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1021/ja508757g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、600.01 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以51%的产率得到N-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高压条件下酰胺和脲与α，β-不饱和烯酮的有效布朗斯台德酸催化的aza-Michael反应

  摘要：

  开发了一种新的策略，用于酰胺和脲与α，β-不饱和烯酮的aza-Michael反应，该方法在高压条件下使用p -TsOH·H 2 O作为一种高效且廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.082

文献信息

• Efficient Brønsted acid-catalyzed aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones under high-pressure conditions
  作者：Saleha Azad、Tomohiro Kobayashi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.082

  日期：2009.1

  A new strategy for the aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones, which uses p-TsOH·H2O as an efficient and inexpensive catalyst under high-pressure conditions, has been developed.

  开发了一种新的策略，用于酰胺和脲与α，β-不饱和烯酮的aza-Michael反应，该方法在高压条件下使用p -TsOH·H 2 O作为一种高效且廉价的催化剂。
• Catalyst Control over Regio- and Enantioselectivity in Baeyer–Villiger Oxidations of Functionalized Ketones
  作者：David K. Romney、Sean M. Colvin、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja508757g

  日期：2014.10.8

  We report a peptide-based catalyst that can strongly influence the regio- and enantioselectivity of the Baeyer–Villiger (BV) oxidation of cyclic ketones bearing amide, urea, or sulfonamide functional groups. Both types of selectivity are thought to arise from a catalyst–substrate hydrogen-bonding interaction. Furthermore, in selected cases, the reactions exhibit the hallmarks of parallel kinetic resolution

  我们报告了一种基于肽的催化剂，它可以强烈影响带有酰胺、尿素或磺酰胺官能团的环酮的 Baeyer-Villiger (BV) 氧化的区域和对映选择性。两种类型的选择性都被认为是由催​​化剂-底物氢键相互作用引起的。此外，在选定的情况下，反应表现出平行动力学分辨率的标志。在不对称过程中使用催化在 BV 产品之间进行选择的能力可能对复杂分子（包括天然产品）的合成和多样化具有广泛的用途。