3-azido-4,4-dimethylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-azido-4,4-dimethylcyclohexanone；3-Azido-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: SNGMTVNHLBTILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4,4-dimethylcyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 cis-2-{2,2-dimethyl-5-[(4-methyl-1H-indazol-5-yl)oxy]cyclohexyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EP1403255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-azido-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polystyryl-DABCOF2的制备和使用：用于水中α，β-不饱和酮的β-叠氮化的高效可回收和可重复使用的催化剂

  摘要：

  制备了新型固体氟化物，以优化α，β-不饱和酮的β-叠氮化作用。与市售氟化物相比，这些催化剂的较高负载允许使用较小质量的催化剂，有助于反应混合物的混合。在水作为反应介质的存在下，多孔聚合物载体已被证明是更有效的。水起着至关重要的作用，它通过改善反应混合物的分散性，还避免了由于反应混合物在聚合物基体内的滞留而引起的有机结垢，从而对反应性产生了有益的影响。这促进了从催化剂中回收产物。报告的方案已使有机产物的完全回收所需的有机溶剂大大减少，同时使催化剂保持清洁和可重复使用。电子因子在5.9-10.5范围内，因此约。在无溶剂条件下运行，比以前的程序小3倍。为了进一步提高我们方法的效率，我们开发了一种以连续流方式运行的协议，该协议使我们能够实现1.7–1.9的E因子，并减少了大约0.2倍。对应批次条件的80％。连续流方案使我们能够最大限度地减少叠氮化三甲基硅烷基化物的使用，从而使水和催化剂5f的回收和

  DOI：

  10.1002/adsc.201100705

文献信息

• Amberlite IRA900N₃ as a New Catalyst for the Azidation of α,β-Unsaturated Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Luca Castrica、Francesco Fringuelli、Luisa Gregoli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo061791b

  日期：2006.12.1

  Amberlite IRA900N3 is an excellent organocatalyst for the azidation of α,β-unsaturated ketones with trimethylsilyl azide under solvent-free conditions. By avoiding the use of metallic species and of the organic reaction medium, the procedure is a green tool for the preparation of β-azido ketones under mild conditions with yields from good to excellent. The catalyst can be recovered and re-used with

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。
• Amine-Catalyzed Addition of Azide Ion to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：David J. Guerin、Thomas E. Horstmann、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol9909076

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A new protocol for the beta-azidation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs tertiary amines as catalysts for azide addition. The azide source is a 1:1 mixture of TMSN3 and AcOH. Tertiary amines, either in solution or bound to a solid support, are efficient catalysts for the reaction.

  [公式：见正文]描述了一种用于α，β-不饱和羰基化合物的β-叠氮化的新方案。该方法采用叔胺作为叠氮化物加成的催化剂。叠氮化物源是TMSN3和AcOH的1：1混合物。在溶液中或与固体载体结合的叔胺是反应的有效催化剂。
• Rho kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138286A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound represented by the formula (1): 1 wherein R 1 —X— indicates that 1 to 4 R 1 —X— groups are present which may be the same or different, the ring A is a saturated or unsaturated 5-membered heterocyclic ring, X is a single bond, a group represented by the formula: —N(R 3 )—, —O— or —S—, or the like. R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, and R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like; a prodrug of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or prodrug is a useful compound as a therapeutic agent for diseases for which Rho kinase is responsible.

  化合物的化学式为（1）：1，其中R1—X—表示存在1到4个R1—X—基团，可以相同也可以不同，环A是饱和或不饱和的5元杂环，X是单键，一个由式子表示的基团：—N（R3）—，—O—或—S—等。R1是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R2是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物；该化合物的前药或药物可接受的盐是治疗Rho激酶相关疾病的有用化合物。
• Rho KINASE INHIBITORS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1403255A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  A compound represented by the formula (1): wherein R1-X- indicates that 1 to 4 R1-X- groups are present which may be the same or different,    the ring A is a saturated or unsaturated 5-membered heterocyclic ring,    X is a single bond, a group represented by the formula: -N(R3)-, -O- or -S-, or the like.    R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like,    R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, and    R3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like; a prodrug of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or prodrug is a useful compound as a therapeutic agent for diseases for which Rho kinase is responsible.

  由式（1）代表的化合物： 其中 R1-X- 表示存在 1 至 4 个 R1-X- 基团，这些基团可以相同或不同、 环 A 是饱和或不饱和的五元杂环、 X 是单键、由式子表示的基团：-N(R3)-、-O- 或 -S- 或类似的基团。 R1 是氢原子、卤素原子、硝基、羧基、取代或未取代的烷基或类似基团、 R2 是氢原子、卤素原子、硝基、羧基、取代或未取代的烷基或类似物，以及 R3 是氢原子、取代或未取代的烷基或类似物； 所述化合物的原药或所述化合物或原药的药学上可接受的盐是一种有用的化合物，可作为治疗 Rho 激酶引起的疾病的药物。
• US7199147B2
  申请人：——

  公开号：US7199147B2

  公开（公告）日：2007-04-03