6-iodo-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate | 665004-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-iodo-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: (6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 665004-28-4
• 化学式: C₁₈H₁₆I₂O₇
• 分子量: 598.13
• InChiKey: USRWWDNSQPBJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  590.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸苄酯与苯甲酸苯酯衍生物的分子内联芳基偶联反应及其在（-）-steganone形式合成中的应用

  摘要：

  描述了通过分子内联芳基偶合反应构建硬脂烷和相关化合物的联芳基部分。不希望的产物通过苄基苯甲酸酯（的分子内偶合反应得到8，13，和14，因为它们的空间和静电性质），并且只有苯基苯甲酸酯（的26B和26C，得到所需的二芳基内酯以良好产率）。使用对映选择性内酯开放反应，然后四步转化为已知化合物，已经实现了标题化合物的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-bis(2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6-iodo-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸苄酯与苯甲酸苯酯衍生物的分子内联芳基偶联反应及其在（-）-steganone形式合成中的应用

  摘要：

  描述了通过分子内联芳基偶合反应构建硬脂烷和相关化合物的联芳基部分。不希望的产物通过苄基苯甲酸酯（的分子内偶合反应得到8，13，和14，因为它们的空间和静电性质），并且只有苯基苯甲酸酯（的26B和26C，得到所需的二芳基内酯以良好产率）。使用对映选择性内酯开放反应，然后四步转化为已知化合物，已经实现了标题化合物的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.059

文献信息

• An Attempt for Biaryl Coupling Reaction of Benzyl Benzoate Derivatives under Ullmann Conditions
  作者：Hitoshi Abe、Shigemitsu Takeda、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.3987/com-03-s13

  日期：——

  The biaryl coupling reaction of benzyl benzoate derivatives (3) and (4) was examined with copper(0) reagent. A dimerized product (9) was mainly obtained whereas the desired intramolecularly coupled product (11) was not detected when 3 was employed as the substrate. On the other hand, the reaction of 4 afforded a small amount of the desired lactone (14) although the main product was the dimerized 12.