2-噻吩-3-基-丙醛 | 65857-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-噻吩-3-基-丙醛
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)propanal
• 英文别名: 2-thiophen-3-ylpropanal
• CAS: 65857-58-1
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: YPWGRPBZJBMRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-3-基-丙醛 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitro-2-(thiophen-3-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-噻吩-3-基-丙醛
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Asymmetric Synthesis of Quaternary α- and β-Amino Acids and β-Lactams via Proline-Catalyzed Mannich Reactions with Branched Aldehyde Donors
  作者：Naidu S. Chowdari、Jeff T. Suri、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol049248+

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] L-Proline-catalyzed direct asymmetric Mannich reactions of N-PMP protected alpha-imino ethyl glyoxylate with various alpha,alpha-disubstituted aldehydes affords quaternary beta-formyl alpha-amino acid derivatives with excellent yields and enantioselectivities. The Mannich products are further converted to the corresponding quaternary alpha- and beta-amino acids and beta-lactams

  [反应：见正文] N-PMP保护的α-亚氨基乙醛酸乙醛酸酯与各种α，α-二取代醛的L-脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应可提供具有优异收率和对映选择性的季β-甲酰基α-氨基酸衍生物。曼尼希产物被进一步转化为相应的季α-和β-氨基酸和β-内酰胺。
• Piperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dome Ltd.

  公开号：US05973156A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  A class of substituted piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked through the 4-position thereof via an alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 1-position by an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.spsb..beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。
• 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0943615A1

  公开（公告）日：1999-09-22

  A 1,4-dihydropyridine derivative having the formula (I): wherein, R1 represents a substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclic group, R2 represents a C1 to C5 lower alkyl group, R3 represents a substituted or unsubstituted C2 to C8 alkyl, alkenyl, alkynyl or substituted or unsubstituted cycloalkyl group, R4 represents -A-R5, wherein A represents a C2 to C8 alkylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C8 alkenylene group, and R5 represents a substituted or unsubstituted pyridyl, pyridylcarbonyl or piperadinyl group and a drug for overcoming resistance to an anti-cancer drug or a drug increasing the effect of an anti-cancer drug containing as an effective ingredient the derivative or its pharmacologically acceptable salt or hydrate.

  一种具有以下式（I）的1,4-二氢吡啶衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的苯基或杂环基团，R2代表C1至C5的低碳链基团，R3代表取代或未取代的C2至C8的烷基、烯基、炔基或取代或未取代的环烷基团，R4代表-A-R5，其中A代表C2至C8的烷基链或取代或未取代的C2至C8的烯基链，R5代表取代或未取代的吡啶基、吡啶基甲酰基或哌啶基团，以及一种用作克服抗癌药物的抗药性或增加抗癌药物效果的药物，其有效成分为该衍生物或其药理学上可接受的盐或水合物。
• Deracemization through photochemical <i>E</i> / <i>Z</i> isomerization of enamines
  作者：Mouxin Huang、Long Zhang、Tianrun Pan、Sanzhong Luo

  DOI：10.1126/science.abl4922

  日期：2022.2.25

  pharmaceutical applications. Here, we report a photochemical E / Z isomerization strategy for the deracemization of α-branched aldehydes by using simple aminocatalysts and readily available photosensitizers. A variety of racemic α-branched aldehydes could be directly transformed into either enantiomer with high selectivity. Rapid photodynamic E / Z isomerization and highly stereospecific iminium/enamine

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。