1-benzyl-2-(2-cyano-2-phenylethyl)aziridine | 1187943-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-cyano-2-phenylethyl)aziridine
• 英文别名: 3-(1-Benzylaziridin-2-yl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1187943-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: TWARKUJYTCSDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(2-cyano-2-phenylethyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-2-benzylaminomethyl-4-ethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4诱导的2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性环重排向2-（氨甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶作为合格的杂环构建基

  摘要：

  使用LiAlH 4处理后，将2-（2-氰乙基）氮丙啶和2-芳基-3-（2-氰基乙基）氮丙啶作为In（OTf）3介导的区域和立体选择性环重排的底物，提供了多种分别是新型的2-（氨基甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶 获得的3-氨基哌啶的进一步合成精制导致形成独特且未经探索的构象受限的咪唑烷酮和二酮哌嗪骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504853
• 作为产物：
  描述：

  α-lithiophenylacetonitrile 、 N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-2-(2-cyano-2-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  官能化氮丙啶的羰基钴催化羰基化为通用的β-内酰胺结构单元

  摘要：

  研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2（CO）8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成，高产达数克。通过扩环，闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力，从而可以直接进入新型吡咯烷，C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00832e

文献信息

• A new approach towards 1-phenyl and 1-benzyl substituted 2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxamides as novel derivatives of the antidepressant Milnacipran
  作者：Karel Vervisch、Matthias D'hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b904611a

  日期：——

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)aziridines were converted into novel trans-2-aminomethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamides via regiospecific ring opening and 3-exo-tet cyclisation, thus providing the first convenient entry into the trans-isomer of Milnacipran as a useful template for further derivatisation. Furthermore, unprecedented 2-aminomethyl-1-benzylcyclopropanecarboxamides have been synthesized using

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。
• Synthesis of Stereodefined Piperidines from Aziridines and Their Transformation into Conformationally Constrained Amino Acids, Amino Alcohols and 2,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Karel Vervisch、Matthias D’hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo101646u

  日期：2010.11.19

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)azindines were converted into novel cis- and trans-2-chloromethyl-4-phenylpiperidine-4-carbonitriles via alkylation with 1-bromo-2-chloroethane followed by microwave-assisted 6-exo-tet cyclization and regiospecific ring opening The latter piperidines were used as eligible substrates for the synthesis of stereodefined 2-chloromethyl-, 2-hydroxymethyl-, and 2-carboxymethyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acids, 2-hydroxymethyl-4-phenylpiperidine-4-carbonitriles, 3-hydroxy-5-phenylazepane-5-carbonitriles, and 5-phenyl-2,7-diazabicyclo[3 3 1]nonanes
• LiAlH₄ -Induced Selective Ring Rearrangement of 2-(2-Cyanoethyl)aziridines toward 2-(Aminomethyl)pyrrolidines and 3-Aminopiperidines as Eligible Heterocyclic Building Blocks
  作者：Jeroen Dolfen、Karel Vervisch、Norbert De Kimpe、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201504853

  日期：2016.3.24

  2‐aryl‐3‐(2‐cyanoethyl)aziridines were deployed as substrates for an In(OTf)3‐mediated regio‐ and stereoselective ring rearrangement upon treatment with LiAlH4, affording a variety of novel 2‐(aminomethyl)pyrrolidines and 3‐aminopiperidines, respectively. Further synthetic elaboration of the obtained 3‐aminopiperidines resulted in the formation of a peculiar and unexplored conformationally constrained

  使用LiAlH 4处理后，将2-（2-氰乙基）氮丙啶和2-芳基-3-（2-氰基乙基）氮丙啶作为In（OTf）3介导的区域和立体选择性环重排的底物，提供了多种分别是新型的2-（氨基甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶 获得的3-氨基哌啶的进一步合成精制导致形成独特且未经探索的构象受限的咪唑烷酮和二酮哌嗪骨架。
• Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to versatile β-lactam building blocks
  作者：Nicola Piens、Kristof Van Hecke、Dieter Vogt、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c7ob00832e

  日期：——

  carbonylation of different classes of non-activated aziridines with diverse substitution patterns was investigated. Special attention was devoted to selectivity issues and reaction optimization. This study resulted in the regio- and stereospecific synthesis of 24 novel β-lactam target structures in high yields on a multigram scale. The synthetic potential of the newly obtained azetidin-2-ones was illustrated

  研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2（CO）8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成，高产达数克。通过扩环，闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力，从而可以直接进入新型吡咯烷，C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。