potassium ((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)methyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: potassium ((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)methyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;1,3-benzodioxol-5-ylmethoxymethyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₉H₉BF₃O₃*K
• 分子量: 272.073
• InChiKey: SJMNVHJXWDZOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 potassium ((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)methyl)trifluoroborate 在 Λ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 胡椒醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到potassium ((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)methyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Addition of Alkyl Radicals to Alkenes via Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Rhodium Complex
  作者：Haohua Huo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b03399

  日期：2016.6.8

  An efficient enantioselective addition of alkyl radicals, oxidatively generated from organotrifluoroborates, to acceptor-substituted alkenes is catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst (4 mol %) under photoredox conditions. The practical method provides yields up to 97% with excellent enantioselectivities up to 99% ee and can be classified as a redox neutral, electron-transfer-catalyzed reaction

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。