1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile | 73593-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 1-cyano-1-(cyanomethyl)tetralin；(1-Cyan-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-1-yl)-acetonitril；1-Cyano-1-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1-(cyanomethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 73593-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: HQVXJHALBFOQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  160-175 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1'-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyano-1--1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 在 potassium cyanide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Buspirone analogs. 2. Structure-activity relationships of aromatic imide derivatives
  作者：James S. New、Joseph P. Yevich、Michael S. Eison、Duncan P. Taylor、Arlene S. Eison、Leslie A. Riblet、Cam P. VanderMaelen、Davis L. Temple

  DOI：10.1021/jm00158a026

  日期：1986.8

  affinities of these compounds were also examined for both the alpha 1 and dopamine D2 receptor systems. The general structure-activity relationships of this series highlight compounds 17, 21, and 32 as having anticonflict activity. Each of these structures contains the 1-(2-pyrimidinyl)piperazine moiety linked by a tetramethylene chain to a variable cyclic imide moiety. Compound 32 (4,4-dimethyl-1-

  合成了新型抗焦虑药丁螺环酮的几种类似物，并在体内评估了其镇静活性及其逆转神经安定性僵直的能力。还检查了这些化合物对α1和多巴胺D2受体系统的体外结合亲和力。该系列的一般结构活性关系突出了具有抗冲突活性的化合物17、21和32。这些结构的每一个都包含通过四亚甲基链连接至可变环状酰亚胺部分的1-（2-嘧啶基）哌嗪部分。发现化合物32（4，4-二甲基-1- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2，6-哌啶二酮）与丁螺环酮具有等效的抗焦虑活性，因此是选择用于广泛的临床前表征。比较了丁螺环酮和32的药理作用，
• Applications of Lithium Aluminum Hydride in the Synthesis of Substituted Ethyl- and Propylamines
  作者：J. S. New、J. P. Yevich

  DOI：10.1055/s-1983-30347

  日期：——
• CROOKS P. A.; SZYNDLER R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 679-682
  作者：CROOKS P. A.、 SZYNDLER R.

  DOI：——

  日期：——
• NEW, J. S.;YEVICH, J. P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 388-389
  作者：NEW, J. S.、YEVICH, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584
  作者：Le Moal,H. et al.

  DOI：——

  日期：——