1-butyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-5-methylindolin-2-one | 1572928-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-5-methylindolin-2-one
• CAS: 1572928-95-0
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂
• 分子量: 353.848
• InChiKey: XXPQOIHQUWEYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate 、 1-butyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-5-methylindolin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈环化反应的分子多样性†

  摘要：

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c6ra00476h

文献信息

• Convenient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines] or spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] via multicomponent reactions
  作者：Jing Sun、Liang Chen、Hui Gong、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ob00437c

  日期：——

  three-component reaction of secondary α-amino acids including proline, sarcosine, thiazolidine-4-carboxylic acid with dialkyl acetylenedicarboxylate and 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol afforded the functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines], spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and spiro[indoline-3,6′-pyrrolo[1,2-c]thiazoles] in good yields and with high diastereoselectivity. Furthermore, similar multicomponent

  成功建立了一种新型原位甲亚胺叶立德及其相继的1，3-偶极环加成反应的一般可行路线。脯氨酸，肌氨酸，噻唑烷-4-羧酸等二级α-氨基酸与乙炔二羧酸二烷基酯和3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中进行三组分反应，得到官能化的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯啉]，螺[吲哚啉] -3,3'-吡咯烷]和螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2- c ]噻唑]的收率高，非对映选择性高。此外，使用伯α-氨基酸（例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸）进行的类似多组分反应产生了相应的（螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] -1'-基）马来酸酯。
• A Three-Component Reaction for the Efficient Construction of the 2′,11b′-Dihydrospiro[indoline-3,1′-pyrido[2,1-a]isoquinoline] Skeleton
  作者：Jing Sun、Yan Sun、Hui Gong、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/jhet.2140

  日期：2015.9

  The three‐component reactions of isoquinoline, acetylenedicarboxylates, and 3‐phenacylideneoxindoles in ethanol at room temperature resulted in a mixture of two diastereoisomers of 2′,11b′‐dihydrospiro[indoline‐3,1′‐pyrido[2,1‐a]isoquinoline] derivatives, which were successfully separated and characterized. The regioselectivity and diastereoselectivity of this reaction were briefly discussed.

  在室温下，乙醇中异喹啉，炔二羧酸酯和3-苯二甲叉基吲哚的三组分反应导致2'，11b'-二氢螺[吲哚啉-3,1'-吡啶基[2,1-a]的两种非对映异构体的混合物异喹啉]衍生物，已成功分离和表征。简要讨论了该反应的区域选择性和非对映选择性。
• Molecular diversity of TEMPO-mediated cycloaddition of ketohydrazones and 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d0nj06036d

  日期：——

  aza-Diels–Alder reaction of the in situ generated 1,2-diaza-1,3-diene. The reactions with 2-(2-phenylethylidene)-1-arylhydrazines in dioxane afforded functionalized spiro[indoline-3,3′-pyrazoles] though a [3+2] cycloaddition reaction of the in situ generated 1,3-dipolar azomethine imine. On the other hand, a similar reaction in acetonitrile unusually resulted in pyrazole derivatives via sequential [3+2]

  TEMPO根据化学结构和反应条件，促进了不同种类的酮hydr或醛hydr与3-苯并亚甲基吲哚的环加成反应，显示出非常有趣的分子多样性。在80°C下与1-（3,4-二氢萘-1-亚甲基）-2-芳基肼或1-环己基-2-芳基肼在乙腈中的反应提供官能化的螺[苯并[ h ] cinnoline-3,3'-二氢吲哚]或螺[cinnoline-3,3'-二氢吲哚]通过原位生成的1,2-二氮杂-1,3-二烯的aza-Diels-Alder反应。通过原位的[3 + 2]环加成反应，在二恶烷中与2-（2-苯基亚乙基）-1-芳基肼的反应提供了官能化的螺[吲哚啉-3,3'-吡唑]生成1,3-偶极偶氮甲亚胺。另一方面，乙腈中的类似反应通过顺序的[3 + 2]环加成和开环过程异常生成吡唑衍生物。
• Copper-catalyzed multicomponent reactions for the efficient synthesis of diverse spirotetrahydrocarbazoles
  作者：Shao-Cong Zhan、Ren-Jie Fang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.18.80

  日期：——

  diverse spirotetrahydrocarbazoles. This reaction is an important development of the Levy reaction by using 2-methylindole to replace ethyl indole-2-acetate and successfully provides facile access to important polysubstituted spiro[carbazole-3,3'-indolines], spiro[carbazole-2,3'-indolines], spiro[carbazole-3,5'-pyrimidines] and spiro[carbazole-3,1'-cycloalkanes] in satisfactory yields and with high diastereoselectivity

  在硫酸铜存在下，2-甲基吲哚、芳香醛和各种环状亲双烯体在回流甲苯中的三组分或四组分反应得到多种螺四氢咔唑。该反应是利用 2-甲基吲哚代替吲哚-2-乙酸乙酯的 Levy 反应的重要发展，并成功地提供了获得重要的多取代螺[咔唑-3,3'-二氢吲哚]、螺[咔唑-2,3 '-二氢吲哚]、螺[咔唑-3,5'-嘧啶]和螺[咔唑-3,1'-环烷烃]，收率令人满意，非对映选择性高。
• Domino Reactions of Vinyl Malononitriles with 3-Phenacylideneoxindoles for Efficient Synthesis of Functionalized Spirocyclic Oxindoles
  作者：Ya-Jing Xie、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/co500006c

  日期：2014.6.9

  The reactions of vinyl malononitriles with 3-phenacylideneoxindoles in ethanol in the presence of DBU as base resulted in the functionalized spirocyclic oxindoles through the domino Michael addition and intramolecular nucleophilic addition to cyano group. On the other hand, the similar reaction in the presence of piperidine as base afforded the simple Michael addition products in good yields. The stereochemistry of the spirocodndoles was established with H-1 NMR data and single crystal structures.