5-ethoxy-1-p-toluenesulfonyl-2-pyrrolidinone | 111711-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-1-p-toluenesulfonyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-tosyl-5-ethoxy-2-pyrrolidinone；5-Ethoxy-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-2-pyrrolidinone；5-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 111711-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: LSIPRUFFORHIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  416.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-1-p-toluenesulfonyl-2-pyrrolidinone 在 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成及进一步的反应性。

  摘要：

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。

  DOI：

  10.1021/jo971192s
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5-ethoxy-1-p-toluenesulfonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的钯（0）催化偶联反应

  摘要：

  已经评估了五元内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的合成效用。这种三氟甲磺酸乙烯酯用于几种类型的Pd（0）介导的偶联反应中，例如Stille型偶联和CO插入反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00612-0

文献信息

• Synthesis and reactivity of pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01883-7

  日期：1996.11

  A high yielding route to cyclic lactam-derived enol triflates is given along with a study of the structural features necessary for such triflates to be of useful thermal stability. Some Pd(0)-mediated coupling reactions are disclosed as well as the first functionalisation reactions of the double bond of the resulting enamide products.

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。
• Palladium(0)-catalyzed coupling reactions of an N-tosylpyrrolidinone-derived enamine triflate
  作者：Pablo Bernabé、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00612-0

  日期：1996.5

  The synthetic utility of a 5-membered lactam-derived vinyl triflate has been evaluated. This vinyl triflate was used in several types of Pd(0)-mediated coupling reactions like Stille type couplings and CO-insertion reactions.

  已经评估了五元内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的合成效用。这种三氟甲磺酸乙烯酯用于几种类型的Pd（0）介导的偶联反应中，例如Stille型偶联和CO插入反应。
• Amnesia-reversal activity of a series of 5-alkoxy-1-arylsulfonyl-2-pyrrolidinones
  作者：E Toja、C Gorini、C Zirotti、F Barzaghi、G Galliani

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90101-r

  日期：1991.6

  A series of 5-alkoxy-1-arylsulfonyl-2-pyrrolidinones were prepared by condensation of arylsulfonyl chlorides with 5-alkoxy-2-pyrrolidinones. Most compounds reversed electroconvulsive shock-induced amnesia in mice, showing the typical inverted U-shaped dose-response curve. The results for 58 compounds indicate that the potency is maximal when there is a 5-ethoxy group and progressively declines as the ether alkyl chain is either elongated or shortened. Substitution on the phenyl ring or its replacement with heterocyclic rings or its hydrogenation decreases the activity. The most promising compounds, with anti-amnesic properties superior in many respects (greater potency, greater efficacy and broader active dose-range) to those of piracetam and aniracetam were further evaluated for reversing scopolamine-induced amnesia and for their anti-hypoxic activity. 5-Ethoxy-1-phenylsulfonyl-2-pyrrolidinone (1) and 5-(1-methylethoxy)-1-/3-(trifluoromethyl) phenylsulfonyl/-2-pyrrolidinone (41) were selected for further evaluation because of their potent anti-amnesic and/or antihypoxic activity.
• Synthesis and Further Reactivity of Functionalized Lactam-Derived Enol Triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo971192s

  日期：1997.11.1

  Pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates 2 were prepared in high yield (60-97%) from the corresponding lactams 1 using KHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide. A structure-stability study on the less stable pyrrolidinone-derived triflates revealed that an N-tosyl group is essential, and an alpha-ethoxy substituent enhances thermal stability. Substituents at the 3- and 4-position are

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。